2-(1-苯基乙烯基)-1-苯并呋喃 | 56426-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(1-苯基乙烯基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(1-phenyl-vinyl)-benzofuran；Benzofuran, 2-(1-phenylethenyl)-；2-(1-phenylethenyl)-1-benzofuran
• CAS: 56426-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DEDRBMAXSDOJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基乙烯基)-1-苯并呋喃 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5t-hydroperoxy-2,5c-diphenyl-(3ar,10cc)-3a,4,5,10c-tetrahydro-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Brewer,J.D.; Elix,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1059 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(1-苯基乙烯基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过在Arynes上级联环化法合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00360

文献信息

• Synthesis of 2-(1-Phenylvinyl)benzofurans and 2-(1-Phenylvinyl)indoles as Antimitotic Agents by a Tandem Palladium-Assisted Coupling-Cyclization Reaction between 1-Phenylvinyl Iodides and ortho-Substituted Arylalkynes
  作者：Bret Tréguier、Evelia Rasolofonjatovo、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Joanna Wdzieczak-Bakala、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100540

  日期：2011.7.18

  1-phenylvinyl iodides and silylated alkynes in a one-pot reaction. After a desilylation step, the Sonogashira coupling reaction between the resulting terminal alkynes and 1-phenylvinyliodide derivatives 6 gave enyne intermediates, which underwent a 5-endo-dig cyclization to afford 2-(1-phenylvinyl) heterocycles 2 and 3 in good yields. This method provides a rapid and efficient approach to build up

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。
• Palladium-catalyzed α-arylation/β-elimination of sulfones
  作者：Mengzhao Yu、Luqiong Duan、Xinwei Zhang、Qian Zhang、Hongzhen Wang、Xiaolei Huang

  DOI：10.1039/d3nj04668k

  日期：——

  Here, we disclose a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of benzylic sulfones with aryl triflates for the synthesis of 1,1-diarylethylenes. This palladium-catalyzed transformation tolerates various benzylic sulfones, especially heteroaromatic-substituted sulfones, with good to excellent yields.

  在这里，我们公开了用于合成1,1-二芳基乙烯的钯催化的苄基砜与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。这种钯催化的转化可耐受各种苄基砜，尤其是杂芳族取代的砜，具有良好至优异的收率。
• Visible-light-driven alkene dicarboxylation with formate and CO₂ under mild conditions
  作者：Fulin Zhang、Xiao-Yang Wu、Pan-Pan Gao、Hao Zhang、Zhu Li、Shangde Ai、Gang Li

  DOI：10.1039/d3sc04431a

  日期：2024.4.24

  dicarboxylation of diverse alkenes, including simple styrenes. The highly competing hydrocarboxylation side reaction was successfully overridden. Good yields of products were obtained under mild reaction conditions at ambient temperature and pressure of CO2. The dual role of formate salt may stimulate the discovery of a range of new transformations under mild and friendly conditions.

  在可见光驱动的多种烯烃（包括简单的苯乙烯）的二羧化反应中，使用低成本的甲盐作为还原剂和部分羧基源。高度竞争的加氢羧化副反应被成功克服。在环境温度和CO 2压力的温和反应条件下获得了良好的产物收率。甲酸盐的双重作用可能会刺激在温和友好的条件下发现一系列新的转化。
• Kazuhiro, Maruyama; Otsuki, Tetsuo; Mitsui, Kiichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 695 - 700
  作者：Kazuhiro, Maruyama、Otsuki, Tetsuo、Mitsui, Kiichiro、Tojo, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA KAZUHIRO; OTSUKI TETSUO; MITSUI KIICHIRO; TOJO MASAHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 4, 695-700
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 OTSUKI TETSUO、 MITSUI KIICHIRO、 TOJO MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——