(R)-8-羟基-3-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-7,12-二酮 | 681001-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 中文名称: (R)-8-羟基-3-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-7,12-二酮
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-3-methyltetraphene-7,12-dione
• 英文别名: (R)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione；(R)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-7,12-dione；(3R)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 681001-30-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: GEHDQJGXSHLDCP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-羟基-3-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-7,12-二酮 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-rubiginone B₂
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of the Angucyclinone Antibiotic (+)-Rubiginone B₂Involving the BF₃-Mediated Diels-Alder Reaction of Juglone

  摘要：

  报告了对(+)-rubiginone B2的简短综述。通过BF3介导的juglone和(R)-3-甲基-1-乙烯基环己烯的Diels-Alder反应，然后进行芳香化反应，得到所需的区域异构体蒽醌，通过两步操作将其转化为目标抗生素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829196
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (R)-8-羟基-3-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-7,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone抗生素：YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-丁二酮B 2，（-）-曲霉素和MM-47755的总合成物

  摘要：

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和

  DOI：

  10.1021/jo070709p

文献信息

• Total synthesis of Angucyclines. Part 18: A short and efficient synthesis of (+)-ochromycinone
  作者：Karsten Krohn、Md.Hossain Sohrab、Ulrich Flörke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.028

  日期：2004.2

  enantiospecific (seven steps, 99% ee) synthesis of (+)-ochromycinone 2 in 19% overall yield is reported. Key steps are the regioselective Diels–Alder reaction of the juglone derivative 4 with the mixture of dienes 5 and 9 derived from 3-methylcyclohexanone (99% ee) and the photooxidation of 1-deoxyochromycinone 3 to the natural ketone 2. A pronounced concentration dependence of the specific rotation was

  据报道，（+）-邻苯二甲酰胺2的短且高度对映体特异性（七个步骤，99％ee）的合成的总产率为19％。关键步骤是朱古隆衍生物4与衍生自3-甲基环己酮（99％ee）的二烯5和9的混合物的区域选择性Diels-Alder反应，以及1-脱氧铬霉素3的光氧化为天然酮2。对于在（CHCl 3）3中的（+）-邻苯二酚2，观察到了比旋光的明显的浓度依赖性。
• Angucyclinone Antibiotics:  Total Syntheses of YM-181741, (+)-Ochromycinone, (+)-Rubiginone B₂, (−)-Tetrangomycin, and MM-47755
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/jo070709p

  日期：2007.8.1

  enantioselective route has been developed for the synthesis of angucyclinone-type natural products. Utilizing this strategy, total syntheses of five natural products YM-181741, (+)-ochromycinone, (+)-rubiginone B2, (−)-tetrangomycin, and MM-47755 have been accomplished in 22%, 23%, 19%, 18%, and 12% overall yields, respectively. Our approach for the synthesis of these natural products having the benz[a]anthraquinone

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和
• A Facile Synthesis of the Angucyclinone Antibiotic (+)-Rubiginone B₂Involving the BF₃-Mediated Diels-Alder Reaction of Juglone
  作者：Jiro Motoyoshiya、Yusuke Masue、Gento Iwayama、Sachiko Yoshioka、Yoshinori Nishii、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1055/s-2004-829196

  日期：——

  A short synthesis of (+)-rubiginone B2 is reported. The BF3-mediated Diels-Alder reaction of juglone and (R)-3-methyl-1-vinylcyclohexene followed by aromatization gave the anthraqui­none as the desired regioisomer, which was converted into the target antibiotic after a two-step operation.

  报告了对(+)-rubiginone B2的简短综述。通过BF3介导的juglone和(R)-3-甲基-1-乙烯基环己烯的Diels-Alder反应，然后进行芳香化反应，得到所需的区域异构体蒽醌，通过两步操作将其转化为目标抗生素。