metaplexigenin | 3513-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: metaplexigenin
• 英文别名: [(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-17-acetyl-3,8,14,17-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
• CAS: 3513-02-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: RGWATMSCHWACQV-KTUMBQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  metaplexigenin 3-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-O-β-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside] 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15 mg的产率得到metaplexigenin
  参考文献：
  名称：

  从根中的免疫调节甾苷千金子藤mucronata

  摘要：

  在体外免疫学测试的指导下，从Stephanotis mucronata的根中分离出三种免疫调节性甾体糖苷，类核糖苷A（1），B（2）和C（3）。上的化学证据和广泛的光谱方法包括一维和二维NMR的基础上，其结构分别确定为12- ö -deacetylmetaplexigenin 3- [ ö -6-脱氧-3- ö甲基β -D- allopyranosyl-（14） - ø - β -D- cymaropyranosyl-（14） - β -D- cymaropyranoside]，12- ö -deacetylmetaplexigenin 3- [ ø -β -D- thevetopyranosyl-（14） - ø - β -D- cymaropyranosyl-（14） - β -D- cymaropyranoside]和metaplexigenin 3- [ ø - β -D-吡喃葡萄糖基-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490215

文献信息

• Steroidal glycosides from the aerial part of Asclepias incarnata
  作者：Tsutomu Warashina、Tadataka Noro

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00560-9

  日期：2000.2

  The aerial part of Asclepias incarnata afforded 34 pregnane glycosides. These were confirmed to have lineolon, isolineolon, ikemagenin, 12-O-nicotinoyllineolon, deacylmetaplexigenin, metaplexigenin, rostratamine, 12-O-acetyllineolon, 15beta-hydroxylineolon and 15beta-hydroxyisolineolon moieties as their aglycones, and 2.6-dideoxyhexopyranose, glucopyranose and allopyranose as the corresponding sugar

  Asclepias incarnata 的地上部分提供了 34 种孕烷苷。这些被证实含有亚麻油酸、异亚麻油酸、ikemagenin、12-O-烟酰亚油酸碱油、脱酰基金属油菜精、金属油菜精、罗斯特拉明、12-O-乙酰油油龙、15β-羟基亚油油龙和15β-羟基异油油龙油部分作为它们的苷元，和2-2-氨基己糖异戊二糖异戊二糖苷。相应的糖成分。它们的结构是使用光谱和化学方法确定的。
• Verticillosides A–M: Polyoxygenated pregnane glycosides from Asclepias verticillata L.
  作者：Juan J. Araya、Franklin Binns、Kelly Kindscher、Barbara N. Timmermann

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.02.019

  日期：2012.6

  As part of our ongoing effort to explore the chemical diversity of plants of the United States Midwest region, the isolation and identification of 13 pregnane glycosides named verticillosides A-M from Asclepias verticillata L are reported. The structures of these compounds were elucidated by various spectroscopic techniques, including 10 and 2D NMR, IR, UV, and HRMS. The cytotoxicity of the isolates was evaluated against paired breast cell lines Hs578T (cancer) and Hs578Bst (normal), however, no significant growth inhibition was observed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Immunomodulating Steroidal Glycosides from the Roots ofStephanotis mucronata
  作者：Yiping Ye、Xiaoyu Li、Hongxiang Sun、Fengyang Chen、Yuanjian Pan

  DOI：10.1002/hlca.200490215

  日期：2004.9

  Guided by in vitro immunological tests, three immunomodulating steroidal glycosides, stemucronatosides A (1), B (2), and C (3), were isolated from the roots of Stephanotis mucronata. On the basis of chemical evidence and extensive spectroscopic methods including 1D and 2D NMR, their structures were determined as 12-O-deacetylmetaplexigenin 3-[O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(14)-O-β-D-cymar

  在体外免疫学测试的指导下，从Stephanotis mucronata的根中分离出三种免疫调节性甾体糖苷，类核糖苷A（1），B（2）和C（3）。上的化学证据和广泛的光谱方法包括一维和二维NMR的基础上，其结构分别确定为12- ö -deacetylmetaplexigenin 3- [ ö -6-脱氧-3- ö甲基β -D- allopyranosyl-（14） - ø - β -D- cymaropyranosyl-（14） - β -D- cymaropyranoside]，12- ö -deacetylmetaplexigenin 3- [ ø -β -D- thevetopyranosyl-（14） - ø - β -D- cymaropyranosyl-（14） - β -D- cymaropyranoside]和metaplexigenin 3- [ ø - β -D-吡喃葡萄糖基-