4-cyclohexylmethyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione | 628319-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-cyclohexylmethyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(Cyclohexylmethyl)-5-propan-2-yl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 628319-03-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂S
• 分子量: 238.397
• InChiKey: KBMXQJQVFFNIMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 沸点：
  333.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylmethyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-cyclohexylmethyl-2-hydroxymethyl-4-isopropylimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-1H-imidazoles from 1,3-Dihydroimidazole-2-thiones

  摘要：

  1,3-二氢咪唑-2-硫酮 1a-d 在酸性或中性介质中被过氧化氢脱硫，得到 1H-咪唑 3a-d。3b,d与二甲基氨基磺酰氯反应生成N,N-二甲基氨基磺酰基咪唑5和6a,b。将 5 和 6a,b 锂化，然后进行甲酰化和还原反应，可得到 2-羟甲基衍生物 7 和 8a,b。通过水解 7 和 8a,b 得到 4-烷基-5-环己基甲基-1H-咪唑-2-基）甲醇 9a,b。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44370
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-cyclohexylmethyl-5-isopropyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的 2-甲基硫烷基-1H-咪唑的合成

  摘要：

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390017

文献信息

• Synthesis of 2-(aminocarbonylmethylthio)-1H-imidazoles as novel Capravirine analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Ahmed A. El-Barbary、Mahmoud A. El-Badawi、Claus Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.024

  日期：2005.7

  Dakin-West reaction, hydrolysis, condensation with thiocyanate derivatives, alkylation with 2-iodoacetamide and ethyl chloroacetate, and coupling with 4-pyridylmethyl chloride, ethoxymethyl chloride and benzyloxymethyl chloride. All the synthesized compounds were screened for their activity against HIV-1 (wild type) and some of them (especially Capravirine like structures) were found active.

  己内酰胺（AG-1549）或S-1153的不同类似物是通过合成2-（5-苄基-4-异丙基-1-甲基-2,3-二氢-1H-咪唑-2-基硫基）乙酰胺（3a）制备的-c），[5-苄基-1-（乙氧基甲基）-4-乙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酸乙酯（10），2- [5-烷基-4-取代的1-（吡啶-4-酰基甲基）-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（12a-f）和2- [5-苄基-1-（苄氧基甲基）-4-异丙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（14a-1）从它们相应的氨基酸开始，通过一系列反应：Dakin-West反应，水解，与硫氰酸酯衍生物的缩合，与2-碘乙酰胺和氯乙酸乙酯的烷基化，以及与4-吡啶基甲基氯，乙氧基甲基氯和苄氧基甲基氯的偶合。筛选了所有合成的化合物对HIV-1（野生型）的活性，发现其中一些（特别是Capravirine样结构）具有活性。