cis-1,2-diphenyl-1-methylcyclopropane | 14161-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-diphenyl-1-methylcyclopropane
• 英文别名: cis-1-methyl-1,2-diphenylcyclopropane；[(1R,2R)-1-methyl-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 14161-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MEPKNRHJYLWJON-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyl-1-methylcyclopropane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1,2,2-四取代环丙烷与 NOBF4 反应形成 2-取代 2-异恶唑啉盐

  摘要：

  1,1,2,2-四苯基-和1-甲基-1,2,2-三苯基环丙烷与NOBF4反应，通过苯基从3-苯基-2-迁移得到2-苯基-2-异恶唑啉鎓四氟硼酸盐异恶唑啉鎓或 1-异恶唑啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.457
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R)-2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropyl]benzene 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOBAUGH, J. F.;MAGARIAN, R. A.;PENTO, J. T., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 10, 1126-1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexes of cyclomaltoheptaose with aromatic diazo compounds: Formation and reactions
  作者：Christopher J. Abelt、Jonathan S. Lokey、Shelley H. Smith

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85172-9

  日期：1989.10

  Pyrolysis of the relatively stable, solid complexes of cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin) with phenyldiazomethane, 1-diazo-1-phenylethane, and diazo-(diphenyl)methane results in degradation of the labile guests. The host matrix exerts “reaction-vessel” and “shape-selectivity” effects upon the reaction pathways of the guests and derivatives. The carbene insertion reaction with the β-cyclodextrin hydroxyl groups

  摘要相对稳定的环麦芽七糖（β-环糊精）与苯基重氮甲烷，1-重氮-1-苯基乙烷和重氮-（二苯基）甲烷的固体配合物热解导致不稳定的客体降解。主体基质对客体和衍生物的反应路径产生“反应容器”和“形状选择性”作用。具有β-环糊精羟基的卡宾插入反应是区域选择性的。
• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes en Route to the Formation of Diastereo- and Enantiomerically Enriched Polysubstituted Cyclopropanes
  作者：Daniel S. Müller、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.5b11220

  日期：2015.12.16

  The enantioselective synthesis of cyclopropylzinc reagents has been achieved via a copper-catalyzed carbozincation of 3,3-disubstituted cyclopropenes with diorganozinc reagents. The obtained organozinc compounds can be easily functionalized with a broad range of electrophiles, including palladium-catalyzed cross-couplings, affording highly substituted cyclopropanes. The operationally simple procedure

  环丙基锌试剂的对映选择性合成是通过铜催化的 3,3-二取代环丙烯与二有机锌试剂的碳锌化反应实现的。获得的有机锌化合物可以很容易地被广泛的亲电试剂官能化，包括钯催化的交叉偶联，提供高度取代的环丙烷。使用非常少量的市售且廉价的铜催化剂的操作简单程序为合成作为单一非对映异构体的高度对映体富集的环丙烷提供了新工具。
• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。
• Catalytic Cyclopropanation of Alkenes Using Diazo Compounds Generated in Situ. A Novel Route to 2-Arylcyclopropylamines
  作者：Varinder K. Aggarwal、Javier de Vicente、Roger V. Bonnert

  DOI：10.1021/ol0164177

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A user-friendly, one-pot process for catalytic cyclopropanation of alkenes from tosylhydrazones is described. The cyclopropanation of N-vinylphthalimide provides a new route to 2-arylcyclopropylamines, and this is exemplified in the efficient synthesis of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor 6.

  [反应：请参见文字]。本文描述了一种用户友好的一锅法，用于从甲苯磺酰nes酮进行烯烃的催化环丙烷化。N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的环丙烷化为2-芳基环丙胺提供了一条新途径，这在HIV-1逆转录酶抑制剂6的有效合成中得到了证明。