2-hydroxy-1,2-diphenylbutan-3-one | 69262-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-diphenylbutan-3-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-3-hydroxy-2-butanone；3-hydroxy-3,4-diphenylbutan-2-one
• CAS: 69262-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IYZOQJPJNQNAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-diphenylbutan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dihydroxy-1,2-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethylammonium bromide 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHANTRAPROMMA, K.;OLLIS, W. D.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1049-1061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• Regioreversed Allylation in Lewis Acid-mediated and Photochemical Addition Reactions of Unsymmetric α-Diketones with Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Koichi Yamashita、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1761

  日期：1990.9

  In the photochemical reaction of allyl- and benzyltrimethylstannanes with unsymmetric α-diketones (PhCOCOR), the allylic group was introduced to the benzoyl carbon in high or excellent selectivity, whereas the acyl carbon was allylated either exclusively or predominantly under BF3-mediated reaction.

  在烯丙基和苄基三甲基锡与不对称α-二酮（PhCOCOR）的光化学反应中，烯丙基基团以高或优异选择性引入到苯酰碳上，而在BF3催化的反应中，酰基碳则被烯丙基化，要么是专一性地，要么是以主要方式。
• tBuOK/TMSOK‐Mediated “Alkyl Halide to Alkyl Free Radical” Transformation for Transition‐Metal‐Free Benzoin α‐C—H Alkylation
  作者：Zhouying Wang、Lu Gan、Zhibin Song、Yunyun Liu、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202400664

  日期：2024.12

  (tBuOK or tBuONa) mediated generation of aryl free radical from aryl iodide remarks a milestone discovery in the free radical chemistry. However, the equivalent “alkyl halide to alkyl free radical” transformation has not yet been realized in applicable synthesis by similar catalytic tactic. In this paper, the first practical “alkyl halide to alkyl free radical” transformation mediated by tBuOK or TMSOK

  碱叔丁醇（tBuOK 或 tBuONa）介导的芳基碘化物生成芳基自由基是自由基化学中的一项里程碑式发现。然而，等效的“烷基卤化物到烷基自由基”的转化尚未通过类似的催化策略在适用的合成中实现。在本文中，提出了安息香酯直接 α-C-H 烷基化中由 tBuOK 或 TMSOK 介导的首个实用的“烷基卤化物到烷基自由基”转变。作为芳基自由基生成等同等重要的问题，目前的工作虽然为合成多种安息香蛋白带来了一种相当简单和有用的新方法，但通过展示简单碱基介导的自由基形成的更高通用性，也代表了基于烷基自由基的合成中的重要一步。
• Facile Preparation of 3-Aryl-2-hydroxy-1-propanones by the Grignard-Type Addition of Benzyl Halides to 1,2-Diketones Mediated by Metallic Nickel
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1055/s-1984-30991

  日期：——
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 844-845
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——