12-chloro-3-(4-methylpiperazino)dibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine | 87213-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 12-chloro-3-(4-methylpiperazino)dibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine
• 英文别名: 12-chloro-3-(4-methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine；9-Chloro-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-13-thia-2,4,5-triazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),3,5,7(12),8,10,14,16-octaene
• CAS: 87213-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₅S
• 分子量: 383.904
• InChiKey: YSKZUGAINIVDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorodibenzo-1,4-thiazepin-11(10H)-thione 在 硫酸 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-chloro-3-(4-methylpiperazino)dibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465

文献信息

• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;PUCEK, D.;SEDIVY, Z.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1465-1476
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、PUCEK, D.、SEDIVY, Z.、PROTIV+

  DOI：——

  日期：——