(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3R,E)-13-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pivaloyloxy)tridec-4-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1232690-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3R,E)-13-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pivaloyloxy)tridec-4-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1232690-30-0
• 化学式: C₅₇H₆₈BrNO₁₄
• 分子量: 1071.07
• InChiKey: HYOPDURXVNEVOD-DGJLINOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3R,E)-13-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pivaloyloxy)tridec-4-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 、 4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3R,E)-13-(4-benzoylphenoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pivaloyloxy)tridec-4-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  光敏性芥子碱（β-半乳糖基鞘氨醇）的合成与性质

  摘要：

  光亲和力探针：报道了精神病（蓝色）的光亲和力探针的首次合成，其中二苯甲酮（红色）被束缚为交联部分。这种光敏精神探针（如图所示）在刺激U937细胞中的Ca 2+通量方面显示出与精神药物相似的功效，这表明它可用于通过质谱标记和鉴定仍未鉴定的精神药物受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pivaloyloxy)pent-4-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 、 10-溴-1-癸烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3R,E)-13-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pivaloyloxy)tridec-4-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  光敏性芥子碱（β-半乳糖基鞘氨醇）的合成与性质

  摘要：

  光亲和力探针：报道了精神病（蓝色）的光亲和力探针的首次合成，其中二苯甲酮（红色）被束缚为交联部分。这种光敏精神探针（如图所示）在刺激U937细胞中的Ca 2+通量方面显示出与精神药物相似的功效，这表明它可用于通过质谱标记和鉴定仍未鉴定的精神药物受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000018