1-(2-fluoropropyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-fluoropropyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2-Fluoropropyl)piperidine
• 化学式: C₈H₁₆FN
• 分子量: 145.22
• InChiKey: JTWAFZHCTPMKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基哌啶 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(2-fluoropropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A novel, facile route to β-fluoroamines by hydrofluorination using superacid HF–SbF5

  摘要：

  一系列不饱和胺和磺酰胺在强酸HF–SbF5中经过氟氢化反应转化为β-氟氮类似物，基于高度反应性电负中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/b703629a

文献信息

• Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/b915077c

  日期：——

  This paper describes the scope and limitations of the hydrofluorination reaction in superacid HF/SbF5. On the basis of experimental studies of polyfunctional substrates’ behaviour, the dramatic effect of substitution on the superelectrophilic character of ammonium–carbenium dications was emphasized. This reaction was applied to the synthesis of novel fluorinated key building blocks. Furthermore, the hydrofluorination reaction and the discovered homodimerization/fluorination reaction were applied to the synthesis of highly valued fluorinated diamines.

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。