1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 179026-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 179026-53-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₈Si
• 分子量: 658.824
• InChiKey: QMSCLZMHWRDYGH-KTCJXSDQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2'-deoxy-2'-difluoromethylene-5'-dimethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]尿苷 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-[(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x

文献信息

• Direct Strand Scission from a Nucleobase Radical in RNA
  作者：Aaron C. Jacobs、Marino J. E. Resendiz、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja100281x

  日期：2010.3.24

  formal C5 hydrogen atom addition product of uridine in RNA, we provide the first chemical characterization of the pathway for direct strand scission from an RNA nucleobase radical. The process is more efficient under anaerobic conditions. The preference for strand scission in double-stranded RNA over single-stranded RNA suggests that this chemistry may be useful for analyzing the secondary structure of

  RNA 氧化在疾病的病因学中很重要，也是研究这种生物聚合物的结构和折叠动力学的工具。核碱基自由基是暴露于可扩散物质（如羟基自由基）的 RNA 中产生的反应性中间体的主要家族。核碱基自由基被认为通过从它们自己的和相邻的核糖环中提取氢原子来产生直接的链断裂。通过在 RNA 中独立生成尿苷的形式 C5 氢原子加成产物，我们提供了从 RNA 核碱基自由基直接断链途径的第一个化学表征。该过程在厌氧条件下更有效。
• Synthesis and NMR Spectra of Some New Carbohydrate Modified Uridine Phosphoramidites
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1080/07328319708006222

  日期：1997.7

  The one step reaction of 2'- and 3'-keto derivatives of uridine with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide and zinc gives the corresponding 2'- and 3'-difluoromethylene nucleosides in good yield. Desilylation and phosphitylation of the resultant 2'- or 3'-hydroxyls provides the target 2'- and 3'-phosphoramidites 7 and 8 for use in oligonucleotide synthesis(1).