tert-butyl N-[(4-benzylpiperidin-1-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[(4-benzylpiperidin-1-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₄
• 分子量: 417.549
• InChiKey: BOEAFHKDKOCSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-benzylpiperidin-1-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-benzylpiperidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 polymer supported Mukaiyama reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(4-benzylpiperidin-1-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的Mukaiyama试剂的制备和评估

  摘要：

  描述了聚合物负载的Mukaiyama试剂的合成。使用DoE方法对该制剂进行了彻底优化，以实现最佳负载，并且该过程成功应用于10 g规模的支持试剂的制备。事实证明，该试剂可有效地通过硫脲的脱水形成碳二亚胺，并能有效地对伯胺进行单锅法鸟苷化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.029

文献信息

• A novel, facile methodology for the synthesis of N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-protected guanidines using polymer-supported carbodiimide
  作者：Olga Guisado、Sonia Martı́nez、Joaquı́n Pastor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01390-4

  日期：2002.9

  A novel methodology for the synthesis of guanidines from amines has been developed using polymer assisted synthesis, potentially allowing the preparation of series of compounds in a high throughput manner. The methodology comprises the use of polymer-supported carbodiimide as the activating agent for N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl) thiourea with polymer-supported trisamine as a scavenger, followed by

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。
• Preparation and evaluation of a polymer-supported Mukaiyama reagent
  作者：Emmanuelle Convers、Heather Tye、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.029

  日期：2004.4

  The synthesis of a polymer-supported Mukaiyama reagent is described. This preparation was thoroughly optimized using a DoE approach to achieve optimum loading, and the procedure was successfully applied to prepare the supported reagent on a 10 g scale. This reagent proved to be effective for the formation of carbodiimides through the dehydration of thioureas and for a one-pot guanylation of primary

  描述了聚合物负载的Mukaiyama试剂的合成。使用DoE方法对该制剂进行了彻底优化，以实现最佳负载，并且该过程成功应用于10 g规模的支持试剂的制备。事实证明，该试剂可有效地通过硫脲的脱水形成碳二亚胺，并能有效地对伯胺进行单锅法鸟苷化。