N-phenyl-N"-(N"',N""-di-tert-butoxycarbonylamidino)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-phenyl-N"-(N"',N""-di-tert-butoxycarbonylamidino)piperazine
• 英文别名: [[(Z)-tert-Butoxycarbonylimino]-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (NE)-N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(4-phenylpiperazin-1-yl)methylidene]carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₄
• 分子量: 404.509
• InChiKey: FBNGFUYPLQTXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N"-(N"',N""-di-tert-butoxycarbonylamidino)piperazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-苯基哌嗪-1-甲脒
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-phenyl-N"-(N"',N""-di-tert-butoxycarbonylamidino)piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种含氟磺酰基的胍类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氟磺酰基的胍类化合物及其制备方法和应用。具体公开了如式1所示含氟磺酰基胍类化合物，该化合物能够以条件温和、操作简单、易于放大的工艺高效地将一级胺或者二级胺转化为胍类化合物，底物普适性好，并且该含氟磺酰基胍类化合物的制备方法条件温和，工艺简单，容易放大生产。

  公开号：

  CN114907241A

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Guanidines by Alkyl Halides under Biphasic Conditions:  A Convenient Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Guanidines
  作者：David A. Powell、Philip D. Ramsden、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo0265535

  日期：2003.3.1

  carbamate-protected guanidines with various alkyl halides and mesylates is described. This protocol proceeds via deprotonation of the acidic N-carbamate hydrogen of the guanidine under biphasic conditions using a catalytic amount of a tetrabutylammonium salt as a phase-transfer catalyst. In this manner, highly functionalized guanidines can be obtained. The reaction is tolerant of a wide range of functional groups

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，