(E)-2-methylhept-1-enyldimethylalane | 68724-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-2-methylhept-1-enyldimethylalane
• 英文别名: Dimethyl(2-methylhept-1-enyl)alumane
• CAS: 68724-45-8
• 化学式: C₁₀H₂₁Al
• 分子量: 168.258
• InChiKey: ZGQNOUBYEMFNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylhept-1-enyldimethylalane 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₆H₃₀
  参考文献：
  名称：

  伊洛霉素：来自链霉菌属的吡啶酮代谢产物的新家族。二。收敛全合成

  摘要：

  伊洛霉素A（1a）是一种微生物代谢产物，具有新颖的结构和作为NO合酶抑制剂的有趣生物活性，可以通过灵活且高度收敛的方法完成总合成。因此，通过将各自的β-酮酸酯13酰化并且随后将如此获得的β，δ-二酮酸酯11内酯化，然后将6-甲基溴化，将环片段制备为6-溴甲基吡喃酮27。另外，有效地制备了不饱和侧链作为末端炔烃34，然后将其碳铝化以提供烯基二甲基烷烃35。。使用镍，钯和铜催化剂对这两个片段的组装进行了彻底的研究，但仅在形成相应的烯基三烷基丙氨酸锂之后，在没有任何过渡金属的情况下才成功。然后用液氨处理偶联产物41，完成了总合成，在最长线性序列的九个步骤中，总产率为18％。

  DOI：

  10.1021/jo070327j
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methylhept-1-enyldimethylalane
  参考文献：
  名称：

  1-烯基铝与二碘甲烷/三乙基铝试剂反应中的烯丙基和2-环丙基乙基重排

  摘要：

  二碘甲烷和三乙基铝与通过 Zr 催化的单或二烷基取代炔烃的碳或环铝化反应获得的取代 1-链烯基铝的反应导致选择性形成二和四取代的环丙烷。由取代的炔丙胺制备的 1-烯基铝与二碘甲烷和三乙基铝反应得到取代的烯丙胺。提出了 1-链烯基铝与二碘甲烷/三乙基铝反应的合理机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591731

文献信息

• Increased Felkin–Anh selectivity in nucleophilic additions to α-chiral aldehydes using vinylalanes
  作者：Claude Spino、Marie-Claude Granger、Luc Boisvert、Christian Beaulieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00753-0

  日期：2002.6

  Vinylalanes, prepared from the zirconium-catalyzed carboalumination of alkynes, were added directly to aldehydes bearing an alpha chiral carbon to give good yields of the corresponding alcohols. The addition was more stereoselective than the addition of the corresponding vinyllithium or vinylmagnesium bromide.

  将由炔烃经锆催化的碳铝化反应制得的乙烯基丙二酸酯直接添加到带有α-手性碳的醛中，以得到相应醇的良好收率。该添加比相应的乙烯基锂或溴化乙烯基镁更具立体选择性。
• Palladium-catalyzed reaction of organoalanes and organozincs with .alpha.,.beta.-unsaturated acetals and orthoesters as conjugate addition equivalents
  作者：Sugata Chatterjee、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00218a033

  日期：1985.9