methyl 3-(hept-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate | 1099603-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(hept-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-hept-1-ynyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-hept-1-ynylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1099603-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: MAJBGQTYLUDJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(hept-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-pentylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(hept-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES HÉTÉROARYL TOSYLATES ET DES HÉTÉROARYL BENZÈNESULFONATES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003590A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), (I) wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1 -alkynes of the formula I useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成具有式(I)的化合物的方法，其中式(I)中的D、J和W具有索要权利中指示的含义。本发明提供了一种高效且通用的钯催化偶联过程，将杂环芳基对甲苯磺酸酯与末端炔烃耦合，形成广泛替代的、多功能的杂环芳基-1-炔烃，该化合物对于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、杀虫剂、螨虫杀剂和节肢动物杀剂的生产非常有用。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261900A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1-alkynes of the formula I.

  一种钯催化的端基炔与杂环磺酸酯和杂环苯磺酸酯偶联的方法。本发明涉及一种化合物(I)的区域选择性合成方法，其中D、J和W具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联过程，将杂环磺酸酯与端基炔耦合，制备多取代、多功能的杂环-1-炔化合物(I)。
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173716A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US8420812B2
  申请人：——

  公开号：US8420812B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Efficient synthesis of novel thieno[3,2-b]-, [2,3-c]- and [3,2-c]pyridones by Sonogashira coupling of bromothiophenes with terminal alkynes and subsequent intramolecular C–N bond-forming reaction
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sajid Ali、Tariq Mahmood Babar、Muhammad S.A. Abbasi、Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Alexander Villinger、Andrey Tolmachev、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.069

  日期：2013.4

  Sonogashira conditions (PdCl2(PPh3)2, CuI) followed by subsequent addition of amines or ammonium to the intermediate thienyl acetylenes represents a novel access to a wide range of thieno[3,2-b]-, [2,3-c]-, and [3,2-c]pyridones under basic conditions and in excellent yields.

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。