5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexan-2-one | 212557-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexan-2-one
• 英文别名: 2-Hexanone, 5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexan-2-one
• CAS: 212557-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: IQIXBNLZHVOJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexan-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-Methyl-1,6-dioxa-2-aza-spiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new access to spiro-isoxazolines derivatives

  摘要：

  A series of spiro-isoxazolines 1a-e was prepared in an one-step procedure by treating the corresponding tricarbonyl 3a-e derivatives with hydroxylamine hydrochloride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02452-6
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基己烷-2-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2介导的中性，水性条件下脂肪族仲硝基烷烃向酮或肟的转化：硝基衍生物如何催化其自身的转化

  摘要：

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0489824

文献信息

• Oxone® Promoted Nef Reaction. Simple Conversion of Nitro Group Into Carbonyl
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Francesco Epifano、Ornelio Rosati

  DOI：10.1080/00397919808004885

  日期：1998.8

  Abstract A mild and convenient oxidative Nef reaction using Oxone® (potassium hydrogen persulfate) is described. Following our procedure primary and secondary nitroalkanes generate carboxylic acids and ketones, respectively, both in good yields. †Deceased on January 1st 1998

  摘要 描述了使用 Oxone®（过硫酸氢钾）进行的温和方便的氧化 Nef 反应。按照我们的程序，一级和二级硝基烷烃分别以良好的产率生成羧酸和酮。†1998 年 1 月 1 日去世
• Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base
  作者：Biao Du、Changchun Yuan、Langzhong Zhang、Li Yang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.053

  日期：2013.5

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new access to spiro-isoxazolines derivatives
  作者：M. Smietana、V. Gouverneur、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02452-6

  日期：1999.2

  A series of spiro-isoxazolines 1a-e was prepared in an one-step procedure by treating the corresponding tricarbonyl 3a-e derivatives with hydroxylamine hydrochloride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NaNO₂-Mediated Transformation of Aliphatic Secondary Nitroalkanes into Ketones or Oximes under Neutral, Aqueous Conditions:  How the Nitro Derivative Catalyzes Its Own Transformation
  作者：Arnaud Gissot、Silvere N'Gouela、Christophe Matt、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0489824

  日期：2004.12.1

  investigations strongly suggest that they result from the nucleophilic attack of the nitrite anion on the aci-nitro(nate) form of the secondary nitroalkane. The latter acts in turn as an autocatalyst for its own transformation by means of the nitrosating species generated in situ from it.

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。