4-(1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)苯甲醛 | 79421-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-benzaldehyde；4-(1,4-dioxa-8-aza-spiro{4,5}dec-8-yl)-benzaldehyde；4-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)benzaldehyde
• CAS: 79421-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NBKIWJFERFYECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[4-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)benzylidene]-2-methylsulfanylthiazo-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂环取代奥司他韦衍生物作为流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂：发现、合成和生物学评价

  摘要：

  我们之前的研究表明，在奥司他韦的 C5-NH2 位点引入结构多样的苄基侧链以占据 150 个空腔，有助于与...的结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2277135

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• An improved synthesis of N-aryl and N-heteroaryl substituted piperidones
  作者：Uwe Schön、Josef Messinger、M. Buckendahl、M.S. Prabhu、A. Konda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.053

  日期：2007.4

  An efficient Pd(0)-catalyzed protocol for the rapid and efficient preparation of N-aryl and N-heteroaryl substituted piperidones is described. The two step syntheses proceed with an overall yield of 50–70% using X-Phos as optimal ligand for the Pd(0)-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by subsequent hydrolysis of resulted ketals.

  描述了一种快速有效制备N-芳基和N-杂芳基取代的哌啶酮的有效Pd（0）催化方案。使用X-Phos作为Pd（0）催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，两步合成的总产率为50-70％，随后水解生成的缩酮。
• Cardiotonic agents. 5. 1,2-Dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitriles and related compounds. Synthesis and inotropic activity
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、James A. Bristol、Ronald E. Weishaar、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00389a011

  日期：1987.6

  pyridinecarbonitrile (5a) and the corresponding unsubstituted analogue 14a were the most potent positive inotropic agents in this series. Although the 4,6-dimethyl analogue 6a retained most of the activity of 5a, the 4-methyl analogue 8a was substantially less potent. The synthesis and structure-activity relationships are discussed.

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。
• Phenylpiperidines and phenylpyrrolidines
  申请人：——

  公开号：US20040087573A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Substituted phenylpiperidines and phenylpyrrolidines of formula (I), compositions containing them, and methods of making and using them to treat histamine-mediated conditions.

  公式（I）中的取代苯基哌啶和苯基吡咯烷化合物，含有它们的组合物，以及制备和使用它们治疗组胺介导的疾病的方法。
• New oxadiazolidinedione derivatives as potent and selective human β3 agonists
  作者：Baihua Hu、Michael Malamas、John Ellingboe、Elwood Largis、Stella Han、Ruth Mulvey、Jeff Tillett

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00147-0

  日期：2001.4

  investigation into the development of potent and selective human beta3 agonists, a series of thiazolidinedione analogues was prepared and evaluated for their biological activity on the human beta3-adrenergic receptor. The oxadiazolidinedione derivative 17 was found to be the most potent and selective compound in this study, with an EC50 value of 0.02 microM at the beta3 receptor, 259-fold selectivity over the beta1

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。