3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]benzoxathiine
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: WUYLMRKHLDTYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[de]thiochromen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并[b]氧杂蒽酸向二氢苯并[b]噻吩的酸促位的简单途径

  摘要：

  将抗氧化剂活性有限的简单酚类转化为有效的链断裂抗氧化剂，可通过三步操作完成，包括将酚类转化为1,4-苯并[ b ]恶二环烷，然后再进行前所未有的酸促成转位为邻位。 -羟基二氢苯并[ b ]噻吩或二氢苯并[ de ]噻吩，分别从酚或萘酚开始。这些衍生物，轴承与硫醚硫苯并稠合的杂环邻位的酚OH，具有反应与烷基过氧自由基的速率常数（ķ INH）与α-生育酚相当 提出了关于转座机理以及结构与抗氧化剂活性关系的坚实原理。

  DOI：

  10.1002/chem.201502650
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-Hydroxy-naphthothio phthalimide 反应 96.0h， 以63%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并[b]氧杂蒽酸向二氢苯并[b]噻吩的酸促位的简单途径

  摘要：

  将抗氧化剂活性有限的简单酚类转化为有效的链断裂抗氧化剂，可通过三步操作完成，包括将酚类转化为1,4-苯并[ b ]恶二环烷，然后再进行前所未有的酸促成转位为邻位。 -羟基二氢苯并[ b ]噻吩或二氢苯并[ de ]噻吩，分别从酚或萘酚开始。这些衍生物，轴承与硫醚硫苯并稠合的杂环邻位的酚OH，具有反应与烷基过氧自由基的速率常数（ķ INH）与α-生育酚相当 提出了关于转座机理以及结构与抗氧化剂活性关系的坚实原理。

  DOI：

  10.1002/chem.201502650

文献信息

• Phthalimidesulfenyl Chloride.¹ 11. Generation, General Reactivity, and Synthetic Applications of <i>o</i>-Thioquinones
  作者：G. Capozzi、C. Falciani、S. Menichetti、C. Nativi

  DOI：10.1021/jo962014m

  日期：1997.4.1
• A Straightforward Route to Potent Phenolic Chain‐Breaking Antioxidants by Acid‐Promoted Transposition of 1,4‐Benzo[ <i>b</i> ]oxathiines to Dihydrobenzo[ <i>b</i> ]thiophenes
  作者：Caterina Viglianisi、Riccardo Amorati、Leonardo Di Pietro、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/chem.201502650

  日期：2015.11.9

  The transformation of simple phenols with limited antioxidant activity into potent chain‐breaking antioxidants was achieved by a three‐step protocol, consisting of the conversion of phenols into 1,4‐benzo[b]oxathiines followed by an unprecedented acid‐promoted transposition to o‐hydroxydihydrobenzo[b]thiophenes, or dihydrobenzo[de]thiochromenes, starting from phenols or naphthols, respectively. These

  将抗氧化剂活性有限的简单酚类转化为有效的链断裂抗氧化剂，可通过三步操作完成，包括将酚类转化为1,4-苯并[ b ]恶二环烷，然后再进行前所未有的酸促成转位为邻位。 -羟基二氢苯并[ b ]噻吩或二氢苯并[ de ]噻吩，分别从酚或萘酚开始。这些衍生物，轴承与硫醚硫苯并稠合的杂环邻位的酚OH，具有反应与烷基过氧自由基的速率常数（ķ INH）与α-生育酚相当 提出了关于转座机理以及结构与抗氧化剂活性关系的坚实原理。