1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-O-thexyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl]tetrazolo[4,5-c]pyrimidin-2(1H)-one | 1454864-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-O-thexyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl]tetrazolo[4,5-c]pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1454864-20-0
• 化学式: C₃₈H₄₇N₅O₆Si
• 分子量: 697.907
• InChiKey: GZVDRSOQUIXULR-VUHKNJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-O-thexyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl]tetrazolo[4,5-c]pyrimidin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sensitized photochemistry of di(4-tetrazolouracil) dinucleoside monophosphate as a route to dicytosine cyclobutane photoproduct precursors

  摘要：

  在两个相邻胞嘧啶残基之间形成的 DNA 顺式-顺式环丁烷光反应产物具有很强的致突变性，是串联 CC 到 TT 转变的原因。然而，由于其不稳定性，迄今为止还无法对其进行体外研究。为了制备含有 CC 环丁烷病变的寡脱氧核苷酸，我们合成了一种二四唑尿嘧啶环丁烷二核苷酸光致产物，作为这种光致产物的稳定前体，产量很高。我们的方法还克服了胞嘧啶-胞嘧啶脱氧核苷单磷酸光化学反应性低的问题。

  DOI：

  10.1039/c3pp25402j
• 作为产物：
  描述：

  2′-deoxy-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-thexyldimethylsilyluridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3-O-thexyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl]tetrazolo[4,5-c]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sensitized photochemistry of di(4-tetrazolouracil) dinucleoside monophosphate as a route to dicytosine cyclobutane photoproduct precursors

  摘要：

  在两个相邻胞嘧啶残基之间形成的 DNA 顺式-顺式环丁烷光反应产物具有很强的致突变性，是串联 CC 到 TT 转变的原因。然而，由于其不稳定性，迄今为止还无法对其进行体外研究。为了制备含有 CC 环丁烷病变的寡脱氧核苷酸，我们合成了一种二四唑尿嘧啶环丁烷二核苷酸光致产物，作为这种光致产物的稳定前体，产量很高。我们的方法还克服了胞嘧啶-胞嘧啶脱氧核苷单磷酸光化学反应性低的问题。

  DOI：

  10.1039/c3pp25402j