5,5-Dimethyl-3-methylen-1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen | 80239-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-methylen-1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen
• 英文别名: [(5,5-Dimethyl-3-methylidenecyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(5,5-dimethyl-3-methylidenecyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 80239-27-6
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: FZZQMMRCJWPRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-methylen-1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,8-Dimethyl-2-prop-2-ynyloxy-1,2,4,5a,8,9-hexahydro-7H-3-oxa-cyclobuta[1,2:1,4]dibenzen-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇缩醛的分子内[2 + 2]光环加成

  摘要：

  路易斯酸催化的不饱和原甲酸酯与二烯醇醚的缩合产生适合于分子内光环加成的烯醇缩醛，产生倍半萜烯内酯的杂环前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84621-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异佛尔酮 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以70%的产率得到5,5-Dimethyl-3-methylen-1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  烯醇缩醛的分子内[2 + 2]光环加成

  摘要：

  路易斯酸催化的不饱和原甲酸酯与二烯醇醚的缩合产生适合于分子内光环加成的烯醇缩醛，产生倍半萜烯内酯的杂环前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84621-3

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Silyl Enol Ether Formation
  作者：Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol703025b

  日期：2008.3.1

  In the presence of a catalytic amount of NHC 3 (IAd, 0.1 to 5 mol %), a series of enolizable ketones as well as cyclohexanecarboxaldehyde were efficiently converted into the corresponding silyl enol ethers at 23 degrees C in THF.

  发现N-杂环卡宾（NHC）催化甲硅烷基从三烷基甲硅烷基烯酮缩醛向酮的转移。在催化量的NHC 3（IAd，0.1至5摩尔％）的存在下，一系列可烯化的酮以及环己烷甲醛在23摄氏度的THF中被有效地转化为相应的甲硅烷基烯醇醚。
• 2-脱氧-2-三氟甲基取代的糖基邻炔基苯甲酸酯类化合物、制备方法及应用
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN117624260A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供2‑脱氧‑2‑三氟甲基取代的糖基邻炔基苯甲酸酯类化合物、制备方法及应用，以各类糖烯作为原料，在过氧叔丁醇/碘化亚铜存在的条件下，氧化三氟甲基亚磺酸钠产生三氟甲基自由基，于室温条件下对不同糖型的糖烯进行加成，高效得到2‑脱氧‑2‑三氟甲基取代的糖基半缩醛；将得到的糖基半缩醛与邻炔基苯甲酸酯经过缩合反应得到2‑脱氧‑2‑三氟甲基取代的糖基邻炔基苯甲酸酯给体。以及所述糖基给体与各类羟基或烯醇硅醚类化合物在金催化条件下进行糖苷化反应，高效制备一系列三氟甲基修饰的氧苷或碳苷类寡糖衍生物。本发明一系列三氟甲基修饰的氧苷或碳苷类寡糖衍生物的合成方法。具有给体稳定易保存、促进条件催化量、产率高、实验操作简单等特点。
• Emde, Herbert; Goetz, Andreas; Hofmann, Karin, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1643 - 1657
  作者：Emde, Herbert、Goetz, Andreas、Hofmann, Karin、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• The Kharasch reagent. Regioselective generation of dienyl ethers from enones
  作者：Marie E. Krafft、Robert A. Holton

  DOI：10.1021/ja00336a051

  日期：1984.11
• A facile generation of enolates from silyl enol ethers by potassium ethoxide
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01970-5

  日期：2001.1

  Cyclic silyl enol ethers were successfully cleaved by EtOK to generate the corresponding enolates. Reactions with EtOK; were faster and the corresponding enolates could be trapped by electrophiles and oxidants to give the kinetic products exclusively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.