(E)-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dione | 80360-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dione
• 英文别名: isoxindigo；(E)-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dione；(E)-[3,3']Bibenzofuranyliden-2,2'-dion；Isooxindigo；(3E)-3-(2-oxo-1-benzofuran-3-ylidene)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 80360-47-0
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• 分子量: 264.237
• InChiKey: RHJKSROZOLRAAG-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C
• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dione 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [1]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  高导电性和可溶液加工的 n 型掺杂透明有机导体

  摘要：

  透明导体 (TC) 在显示器、太阳能电池和新兴印刷电子产品中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了一种可溶液处理的 n 掺杂有机导体，该导体来自空气中铜催化的级联反应，该反应涉及在一个锅中进行氧化聚合和还原掺杂。形成的聚合物墨水可在 20 天内保持稳定，可承受 -20 至 65 °C 的储存温度。优化的 n 掺杂薄膜 TC 具有 45 Ω/sq 的低薄层电阻和高透射率 ( T 550> 80%)，可媲美氧化铟锡。透明有机导体在加速老化测试（85 °C/85% RH）下表现出优异的耐久性。此外，n掺杂聚合物薄膜还可以作为具有高体积容量的电极材料。当它与 p 掺杂的 PEDOT:PSS 配对时，双聚合物电致变色器件的显色效率达到了创纪录的高水平。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13051
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)phenol 在 aluminum oxide 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A new entry to (E)-[3,3'] bibenzofuranylidene-2,2″-diones (isoxindigos)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91930-1

文献信息

• Photoreactions of 3-Diazo-3<i>H</i>-benzofuran-2-one; Dimerization and Hydrolysis of Its Primary Photoproduct, A Quinonoid Cumulenone:  A Study by Time-Resolved Optical and Infrared Spectroscopy
  作者：Yvonne Chiang、Martin Gaplovsky、A. Jerry Kresge、King Hung Leung、Christian Ley、Marek Mac、Gabriele Persy、David L. Phillips、Vladimir V. Popik、Christoph Rödig、Jakob Wirz、Yu Zhu

  DOI：10.1021/ja0365476

  日期：2003.10.1

  nanosecond flash photolysis with optical (lambda(max) approximately 460 nm) as well as Raman (1526 cm(-1)) and IR detection (2050 cm(-)(1)). Remarkably, the reactivity of 3 is that expected from its valence isomer, the cyclic carbene 3H-benzofuran-2-one-3-ylidene, 2. In aqueous solution, acid-catalyzed addition of water forms the lactone 3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one (5). The reaction is initiated by protonation

  溶液中 3-diazo-3H-benzofuran-2-one (1) 的光诱导脱氮伴随着简单的 (CO)-O 键裂解，产生 6-(oxoehenylidene)-2,4-cyclohexadien-1-one (3 )，其上升时间为 28 ps。未形成预期的 Wolff 重排产物 7-oxabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-ylidenemethanone (4)。醌类cumulenone 3 的有效光诱导形成为确定溶液中的cumulenone 的反应性开辟了道路。3 的反应动力学由纳秒闪光光解与光学 (λ(max) 约 460 nm) 以及拉曼 (1526 cm(-1)) 和红外检测 (2050 cm(-)(1)) 监测。值得注意的是，3 的反应性是其价异构体，环状卡宾 3H-苯并呋喃-2-one-3-ylidene，2 预期的反应性。在水溶液中，水的酸催化加成形成内酯
• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——
• Chovin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 82,88
  作者：Chovin

  DOI：——

  日期：——
• ISOXINDIGOS USEFUL AS COLORANTS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1015518B1

  公开（公告）日：2002-05-15
• BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;SARTORI, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2147-2150
  作者：BIGI, F.、CASIRAGHI, G.、SARTORI, G.

  DOI：——

  日期：——