2,2-dimethyl-1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: GSSBVCIUBNKMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one 在 15% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74 %的产率得到1-[4-(2-aminophenyl)piperazin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多阶段活性疟疾盒化合物 MMV030666 的新衍生物及其抗疟原虫效力

  摘要：

  MMV 的 Malaria Box 化合物 MMV030666 对多种恶性疟原虫菌株表现出多阶段活性，且缺乏耐药性发展。为了评估其二芳基醚部分结构的重要性，制备了具有不同取代模式的二芳基硫醚和二苯胺。揭示了许多明显的结构-活性关系。物理化学和药代动力学参数通过实验确定（被动渗透性）或计算。与先导化合物相比，二芳基硫醚活性更高，细胞毒性更小，选择性指数高达 850。此外，药代动力学和理化参数也得到改善。

  DOI：

  10.3390/ph15121503
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧基羰基-4-(2-硝基苯基)哌嗪 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2,2-dimethyl-1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟原虫活性的新型2-苯氧基苯甲酰胺的合成及构效关系

  摘要：

  来自疟疾风险药物盒项目的 2-苯氧基苯甲酰胺1已显示出针对不同恶性疟原虫菌株的多阶段活性。它是通过逆合成方法成功合成的。随后，制备了 21 种新衍生物并测试了它们对恶性疟原虫NF54 菌株血液阶段的体外活性. 揭示了对结构-活性关系的一些见解。化合物的抗疟原虫活性和细胞毒性在很大程度上取决于苯胺基部分结构的取代模式以及取代基的大小。二芳基醚部分结构对活性有进一步影响。此外，计算了几个物理化学和药代动力学参数（log P、log D 7 . 4和配体效率）或通过实验确定（被动渗透性和 CYP3A4 抑制）。的叔丁基-4- {4- [2-（4-氟苯氧基）-3-（三氟甲基）苯甲酰氨基]苯基}哌嗪-1-羧酸叔丁酯具有针对高抗疟原虫活性的恶性疟原虫NF54（Pf的NF54 IC 50= 0.2690 µM) 和非常低的细胞毒性（L-6 细胞 IC 50 = 124.0 µM），从而获得了 460 的

  DOI：

  10.3390/ph14111109