[3-(4-Ethynyl-piperidine-1-sulfonylamino)-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 848411-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [3-(4-Ethynyl-piperidine-1-sulfonylamino)-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 848411-81-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 359.49
• InChiKey: PSBCEJISNKOLGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Ethynyl-piperidine-1-sulfonylamino)-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2,3-Dichloro-4-{1-methyl-5-[1-(3-methylamino-propylsulfamoyl)-piperidin-4-yl]-1H-pyrazol-3-yl}-phenoxymethyl)-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of nonpeptidic small-molecule inhibitors of interleukin-2

  摘要：

  The identification, design, and synthesis of a series of novel sulfamide- and urea-based small-molecule antagonists of the protein-protein interaction IL-2/IL-2Ralpha are described. Installation of a furan carboxylic acid fragment onto a low-micromolar sulfamide resulted in a 23-fold improvement in activity, providing a sub-micromolar, nonpeptidic IL-2 inhibitor (IC50 = 0.60 muM). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.045
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔哌啶 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-(4-Ethynyl-piperidine-1-sulfonylamino)-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of nonpeptidic small-molecule inhibitors of interleukin-2

  摘要：

  The identification, design, and synthesis of a series of novel sulfamide- and urea-based small-molecule antagonists of the protein-protein interaction IL-2/IL-2Ralpha are described. Installation of a furan carboxylic acid fragment onto a low-micromolar sulfamide resulted in a 23-fold improvement in activity, providing a sub-micromolar, nonpeptidic IL-2 inhibitor (IC50 = 0.60 muM). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.045