1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butyne | 6833-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butyne
• 英文别名: 1-D-3,3-dimethyl-1-butyne；3,3-dimethyl-1-butyne-1-d；1-deuterium-3,3-dimethyl-1-butyne；d₁-3,3-dimethyl-1-butyne；3,3-dimethylbut-1-yne-d₁；1-Deuterio-3,3-dimethyl-but-1-in；3,3-dimethylbutyne-d₁；1-Deutero-3,3-dimethyl-butin；Tertiaerbutylacetylen-D(1)；3,3-Dimethylbutin-1-d1；1-deuterio-3,3-dimethyl-but-1-yne；t-Butyl-deutero-acetylen；t-Butyl-acetylen-d(1)；t-Butyl-acetylen-2-D；tert-butylacetylene；deuterated tert-butylacetylene；1-Deuterio-3,3-dimethylbut-1-yne
• CAS: 6833-44-9
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 83.1375
• InChiKey: PPWNCLVNXGCGAF-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for trans-acetoxypalladation of alkenes in chloride-free media

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80049-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 氘代乙腈 、 caesium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-deuterio-3,3-dimethyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔基化和芳基碘化物的邻位烷基化

  摘要：

  我们报道了芳基碘化物与同时的芳基环的邻烷基重氮的有效炔基反应。三种简单的试剂（芳基卤化物，炔烃和烷基卤化物）之间的反应一步就形成了带有受阻芳基环的芳基-炔基键。在降冰片烯存在下，该反应通过卡特勒尼型途径进行。从合成的角度来看，在操作炔基后，该反应可快速接近许多1,2,3-取代的芳烃和多取代的苯并呋喃。这些化合物否则很难合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00169

文献信息

• Aluminum Hydride Catalyzed Hydroboration of Alkynes
  作者：Alessandro Bismuto、Stephen P. Thomas、Michael J. Cowley

  DOI：10.1002/anie.201609690

  日期：2016.12.5

  An aluminum‐catalyzed hydroboration of alkynes using either the commercially available aluminum hydride DIBAL‐H or bench‐stable Et3Al⋅DABCO as the catalyst and H‐Bpin as both the boron reagent and stoichiometric hydride source has been developed. Mechanistic studies revealed a unique mode of reactivity in which the reaction is proposed to proceed through hydroalumination and σ‐bond metathesis between

  使用可商购的氢化铝任DIBAL-H或长凳稳定的Et炔烃的铝催化的硼氢化3 Al⋅DABCO作为催化剂和H-BPIN作为硼试剂和化学计量氢化物源都已经研制成功。机理研究揭示了一种独特的反应模式，该反应被提议通过加氢铝化和烯基铝物种与HBPIn之间的σ键复分解进行，从而推动催化循环的转变。
• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。
• Oligomerization and Hydroamination of Terminal Alkynes Promoted by the Cationic Organoactinide Compound [(Et2N)3U][BPh4]
  作者：Jiaxi Wang、Aswini Kumar Dash、Moshe Kapon、Jean-Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5384::aid-chem5384>3.0.co;2-x

  日期：2002.12.2

  hydroamination imine as the major product. However, when other bulkier amines were used (iPrNH2 or tBuNH2) both hydroamination isomeric imines Z and E were obtained. During the catalytic reaction, the E (kinetic) isomer is transformed into the most stable Z (thermodynamic) isomer. The unique reactivity of the alkyne (TMS) C identical to CH with the secondary amine Et2NH is remarkable because it afforded

  阳离子络合物[（Et2N）3U] [BPh4]中的三个辅助酰胺基部分具有很高的反应性，当用伯胺处理该络合物时，很容易被取代。[（Et2N）3U] [BPh4]与过量的tBuNH2的反应可以形成阳离子络合物[（tBuNH2）3（tBuNH）3U] [BPh4]。对络合物的X射线衍射研究表明，三个酰胺和三个胺配体以略微扭曲的八面体mer几何形状排列在阳离子金属中心周围。阳离子络合物在外部伯胺存在下与伯炔反应，主要提供意外的顺式二聚体，在某些情况下，同时获得加氢胺化产物。顺式二聚体的形成是通过金属-环丙基阳离子络合物的包膜异构化的结果。如氘标记实验所证实，在各种伯胺的存在下，与CH相同的大体积炔烃tBuC与阳离子铀络合物的反应中，区域选择性地获得了顺二聚体，一个三聚体和一个四聚体。三聚体和四聚体对应于炔烃分子连续插入到乙烯基CH键中，该乙烯基CH键反过来是庞大的叔丁基。在EtNH2存在下，（TM
• Bis(pentalene)dititanium chemistry: C–H, C–X and H–H bond activation
  作者：Nikolaos Tsoureas、Jennifer C. Green、F. Geoffrey N. Cloke

  DOI：10.1039/c8dt02654h

  日期：——

  6-dichloro-pyridine across the Ti–Ti double bond in (1). The tucked-in hydride (3) reacts with hydrogen to afford a dihydride complex (4) in which the tuck-in process has been reversed; detailed experimental and computational studies on this reaction using D2, HD or H2/D2 support a mechanism for the formation of (4) which does not involve σ-bond metathesis of H2 with the tucked-in C–H bond in (3). The reaction of

  的双（环戊二烯）二钛的复合钛反应2（μ：η 5，η 5 -PN †）2（PN † = C 8 H ^ 4（1,4-硅我镨3）2）（1）与所述N-杂环卡宾1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚烷基导致异丙基取代基的分子内C–H活化，形成折合的氢化物（3）。吡啶也会影响该环金属化反应以形成（5），而吡啶类似物（3），碱1,2,4,5-四甲基咪唑，2,6-二甲基吡啶，DABCO或三甲基膦无效。（1）与2,6-二氯吡啶的反应可提供晶体学特征（6），该产物是2,6-二氯吡啶中Ti-Ti双键氧化加成一个C-Cl键的产物在（1）中。夹入的氢化物（3）与氢气反应，得到二氢化物络合物（4），其中夹入的过程已被逆转。使用D 2，HD或H 2 / D 2对该反应进行的详细实验和计算研究支持了（4），其不涉及σ键h的复分解2与折入C-H键中（3）。（3）与t BuCCH的反应产生相应的乙炔氢化物络合物（7），其中氘化
• Alkylidene and Vinylidene “Pincer” Complexes from Reactions of Alkynes with Ruthenium and Osmium Hydrides
  作者：Dmitry G. Gusev、Timothy Maxwell、Fedor M. Dolgushin、Mikhail Lyssenko、Alan J. Lough

  DOI：10.1021/om010771r

  日期：2002.3.1

  Reactions of 1-pentyne and tert-butylacetylene with RuHCl[1,3-(CH2PBut2)2C6H4] and OsH2Cl(PCP) (PCP = [2,6-(CH2PBut2)2C6H3]-) afforded the square-pyramidal 16-electron alkylidene and vinylidene complexes RuCl(C(Me)Pr)(PCP) (1), RuCl(CCHBut)[1-(CCHBut)-2,6-(CH2PBut2)2C6H3] (2), OsCl(CCHPr)(PCP) (3), and OsCl(CCHBut)(PCP) (4). These reactions were studied in solution by NMR spectroscopy. The structures

  1-戊炔和叔丁基乙炔与RuHCl [1,3-（CH 2 PBu t 2）2 C 6 H 4 ]和OSH 2 Cl（PCP）（PCP = [2,6-（CH 2 PBu t 2）2 C 6 H 3 ] -）得到方形金字塔的16电子亚烷基和亚乙烯基络合物RuCl（C（Me）Pr）（PCP）（1），RuCl（C CHBu t）[1-（C CHBu t） -2,6-（CH 2 PBu t 2）2Ç 6 ħ 3 ]（2），OSCL（Ç CHPR）（PCP）（3），和OSCL（ç CHBu吨）（PCP）（4）。通过NMR光谱在溶液中研究了这些反应。的结构1 - 4通过X射线晶体学确定。