{3-[4-(3-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-propyl}-methyl-amine | 679840-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {3-[4-(3-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-propyl}-methyl-amine
• 英文别名: 3-[4-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 679840-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: FJOLWTDQUXVNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[4-(3-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-propyl}-methyl-amine 、 1,4-dihydro-4-(3-isocyanatophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.05 g的产率得到4-[3-(3-{3-[4-(3-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-propyl}-3-methyl-ureido)-phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine neuropeptide Y Y 1 receptor antagonists 2

  摘要：

  Structure-activity studies around the urea linkage in BMS-193885 (4a) identified the cyanoguanidine moiety as an effective urea replacement in a series of dihydropyridine NPY Y-1 receptor antagonists. In comparison to urea 4a (K-i = 3.3 nM), cyanoguanidine 20 (BMS-205749) displayed similar binding potency at the Y-1 receptor (K-i = 5.1 nM) and full functional antagonism (K-b = 2.6 nM) in SK-N-MC cells. Cyanoguanidine 20 also demonstrated improved permeability properties in Caco-2 cells in comparison to urea 4a (43 vs 19 nm/s). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.016
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)哌啶 在 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 {3-[4-(3-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-propyl}-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine neuropeptide Y Y 1 receptor antagonists 2

  摘要：

  Structure-activity studies around the urea linkage in BMS-193885 (4a) identified the cyanoguanidine moiety as an effective urea replacement in a series of dihydropyridine NPY Y-1 receptor antagonists. In comparison to urea 4a (K-i = 3.3 nM), cyanoguanidine 20 (BMS-205749) displayed similar binding potency at the Y-1 receptor (K-i = 5.1 nM) and full functional antagonism (K-b = 2.6 nM) in SK-N-MC cells. Cyanoguanidine 20 also demonstrated improved permeability properties in Caco-2 cells in comparison to urea 4a (43 vs 19 nm/s). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.016