4-Chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl) pyrimidine | 1204297-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-Chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl) pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1204297-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄
• mdl: MFCD13225005
• 分子量: 274.753
• InChiKey: DAHWQAPHKBOZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl) pyrimidine 、 对氨基苯甲酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以66.87%的产率得到4-(6-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)benzoicacid
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基苯甲酸 (PABA) 取代嘧啶衍生物作为恶性疟原虫二氢叶酸还原酶抑制剂的微波合成和抗疟筛选

  摘要：

  由于市场上所有可用药物都出现了耐药性，抗疟药物耐药性是一个主要威胁。在开发替代药物的方法中，开发了一类新型Pf-DHFR抑制剂，以嘧啶为核心，用胺和4-氨基苯甲酸（PABA）取代4-和6-位，以避免药物问题反抗。与传统合成相比，经过初步计算机筛选和过滤后，使用微波有效地合成了所得化合物 3(a–j)，收率高，时间短。使用氯喹作为参考标准，在体外针对氯喹敏感（3D7）和氯喹抗性（Dd2）恶性疟原虫菌株进行抗疟测定。3D7 的IC 50值范围为 5.26–106.76 µg/ml，Dd2 的 IC 50 值范围为 4.71 至 112.98 µg/ml。化合物3d、3e、3f和3h对两种恶性疟原虫菌株均表现出显着的抗疟活性，而对成纤维细胞系没有细胞毒性，并且发现3f是其中最有效的。新鲜红细胞中所有化合物的溶血测定显示，在较高剂量水平下，溶血程度低于 5%。因此，本研究表明 PABA 取代的嘧啶支架可用于进一步开发新型Pf-

  DOI：

  10.1007/s13205-022-03236-w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 N-苯基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-Chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl) pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Selective mono-amination of dichlorodiazines

  摘要：

  A mild, easy-to-perform, and versatile method for the formation of aminochlorodiazines from reaction of several types of dichlorodiazines (i.e., pyridazines, pyrimidines, and pyrazines) with primary or secondary amines in ethanol in the presence of triethylamine as a base, is described. The methodology is general and efficient despite noticeable difference in reactivity between diazines. While dichloropyridazine and dichloropyrazine require several hours of heating at reflux for the reaction to proceed, dichloropyrimidines reach completion within minutes at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.056