[(6,6-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane | 71268-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(6,6-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane
• 英文别名: (6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 71268-56-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: RVPYJIXADFZHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6,6-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane 在 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 在 W-2 Raney nickel 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(6,6-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• Aldol reaction of trichlorotitanium enolates. Revaluation of the boat transition state
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86265-6

  日期：1983.1

  The trichlorotitanium enolates generally undergo an erythro selective aldol reaction except one case which gives a threo aldol. A new form of the boat transition state has been proposed.

  三氯钛烯醇酸酯通常发生赤型选择性羟醛反应，除了一种情况下会产生苏式羟醛。已经提出了船过渡状态的新形式。
• 2 -Tosyloxymethylcyclanones: Ring size dependence of fragmentation versus intramolecular alkylation
  作者：Uwe Heinz、Elisabeth Adams、Ralf Klintz、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86758-2

  日期：——

  The results reported seem to indicate, that in the presence o: a nucleophilic base intramolecular alkylation is the normal reaction mode of tosyloxymethylcyclanones of type 14 and that the fragmentation reaction of five-membered compounds is the exception, probably because of the high steric energy of the alkylation transition states, e.g. of type E.

  报告的结果似乎表明，在以下条件下存在：亲核碱基分子内烷基化是14型甲苯磺酰氧基甲基环烷的正常反应方式，五元化合物的片段化反应是一个例外，可能是由于烷基化过渡状态，例如类型的ë。
• Regiospecific α-methylenation and α-methylation of ketones: titanium tetrachloride promoted phenylthiomethylation of silyl enol ethers
  作者：Ian Peterson、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86072-x

  日期：1979.1
• HEINZ, UWE;ADAMS, ELISABETH;KLINTZ, RALF;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON., 46,(1990) N2, C. 4217-4230
  作者：HEINZ, UWE、ADAMS, ELISABETH、KLINTZ, RALF、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, EIICHI;SHIMADA, JUN-ICHI;HORIGUCHI, YOSHIAKI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3341-3342
  作者：NAKAMURA, EIICHI、SHIMADA, JUN-ICHI、HORIGUCHI, YOSHIAKI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——