3'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxycytidine | 813419-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 813419-46-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 529.593
• InChiKey: JWKIRBKLEBKVPQ-ZRRKCSAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴,5'-dibenzoyl-3'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxycytidine 、 N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷衍生物作为寡核苷酸合成基础的新型化学酶学方案

  摘要：

  已经开发了用于合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷的简单，有效且可扩展的化学酶策略。该方法的关键特征是在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，通过酶促酰化反应进行5'- O-乙酰丙氨酰-2'-脱氧核苷的区域选择性合成。此外，还观察到乙酰丙氨酰基从5'解封位置与常规的碱保护基完全相容。为了证明该方法的可扩展性，以25 g规模合成了3'- O-二甲氧基三苯甲基胸苷（4a）。这些单体（4 a - d）是合成寡核苷酸的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/op050253i

文献信息

• Novel Chemoenzymatic Protocol for the Synthesis of 3‘-<i>O</i>-Dimethoxytrityl-2‘-deoxynucleoside Derivatives as Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/op050253i

  日期：2006.5.1

  An easy, efficient, and scalable chemoenzymatic strategy for the synthesis of 3‘-O-dimethoxytrityl-2‘-deoxynucleosides has been developed. A key feature of this approach is the regioselective synthesis of 5‘-O-levulinyl-2‘-deoxynucleosides through enzymatic acylation in the presence of Candida antarctica lipase B. In addition, it was observed that the deblocking of levulinyl group from the 5‘-position

  已经开发了用于合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷的简单，有效且可扩展的化学酶策略。该方法的关键特征是在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，通过酶促酰化反应进行5'- O-乙酰丙氨酰-2'-脱氧核苷的区域选择性合成。此外，还观察到乙酰丙氨酰基从5'解封位置与常规的碱保护基完全相容。为了证明该方法的可扩展性，以25 g规模合成了3'- O-二甲氧基三苯甲基胸苷（4a）。这些单体（4 a - d）是合成寡核苷酸的有用组成部分。