(2-iodo-4-methylphenyl)phenyldiazene | 927896-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2-iodo-4-methylphenyl)phenyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(2-iodo-4-methylphenyl)-2-phenyldiazene
• CAS: 927896-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂
• 分子量: 322.148
• InChiKey: FEYRIKKWTBAGTI-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-4-methylphenyl)phenyldiazene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(4-methoxyphenyl)(5-methyl-2-(phenyldiazenyl)phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘试剂对偶氮苯进行邻位官能化

  摘要：

  邻位官能化的偶氮苯在分子开关后备受追捧，因为它们可以调整为在可见光范围内吸收，并且 ( Z )-异构体可以具有高热半衰期。为了能够直接访问这些目标，我们开发了一种通过新型邻位取代偶氮苯功能化二芳基碘盐的合成路线。在温和、无过渡金属的条件下，将偶氮苯部分选择性地转移至 O-、N-、C- 和 S- 亲核试剂，可以获得前所未有的邻位取代偶氮苯。研究了试剂的光开关特性，并通过 X 射线晶体学确定了结构。

  DOI：

  10.1039/d3cc01060k
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2-iodo-4-methylphenyl)phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的炔基偶氮苯异二官能化用于合成 2H-吲唑

  摘要：

  我们公开了在不存在任何过渡金属和/或光催化剂的情况下仅通过可见光促进的炔基偶氮苯的异二官能化。该反应在多种底物上具有出色的区域选择性，并且具有完美的原子经济性。醇、羧酸、硫醇、酰胺、杂环甚至水都是促进氧胺化、亚磺胺化和二胺化反应的合适底物。以这种方式，可以从炔原料快速组装具有生物活性的吲唑支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00097

文献信息

• Control of the Equilibrium between 2-Phosphinoazobenzenes and Inner Phosphonium Salts by Heat, Solvent, Acid, and Photoirradiation
  作者：Masaki Yamamura、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.20110259

  日期：2012.1.15

  Several 2-phosphinoazobenzenes, which are in equilibrium with inner phosphonium salts, were synthesized. Effects of substituents, solvents, and acidic additives on their equilibria are described. T...

  合成了几种与内鏻盐平衡的 2-膦基偶氮苯。描述了取代基、溶剂和酸性添加剂对其平衡的影响。天...
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed regioselective mono- and di-iodination of azobenzenes using alkyl iodide
  作者：Jixing Li、Wenxia Cong、Zeng Gao、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c8ob00318a

  日期：——

  A new approach for highly regioselective iodination of azobenzenes with alkyl iodide as the iodinating reagent enabled by Rh-catalyzed oxidative C–H activation has been developed. By changing the oxidant, various mono- and di-iodinated azobenzenes were smoothly obtained in moderate to excellent yields, respectively. The preliminary mechanistic study reveals that the reaction process might undergo electrophilic

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。
• Experimental and Theoretical Investigation of the Coarctate Cyclization of (2-Ethynylphenyl)phenyldiazenes
  作者：Laura D. Shirtcliff、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley、Felix Köhler、Rainer Herges

  DOI：10.1021/jo049011r

  日期：2004.10.1

  A new route to substituted 2-phenyl-2H-indazoIes through the cyclization of (2-ethynylphenyl)-phenyldiazenes is presented. A coarctate reaction pathway forms the isoindazole carbene under neutral conditions, at moderate temperatures, and without the requirement of a carbene stabilizer. A wide variety of previously unknown diazene precursors was synthesized and cyclized. Trapping of the carbene with a silyl alcohol followed by deprotection affords the 3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazoles in good overall yield. The free carbene could also be trapped as a [2 + 1] cycloadduct with 2,3-dimethyl-2-butene.
• Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles via Lewis Acid Promoted Cyclization of 2-(Phenylazo)benzonitriles
  作者：Laura D. Shirtcliff、Jazmin Rivers、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo060965m

  日期：2006.8.1

  Lewis-acid promoted "coarctate" cyclization of 10 2-(phenylazo) benzonitrile derivatives furnishes the isoindazole ring system in ca. 65-95% yield. A plausible mechanism for this unusual transformation is proposed.