7-hydroxy-4-methylpyrano<2,3-b>pyridin-2-one | 57980-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methylpyrano<2,3-b>pyridin-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one；4-methyl-7-hydroxypyrano[2,3-b]pyridin-2-one；8-aza-7-hydroxy-4-methylcoumarin；4-methyl-8H-pyrano[2,3-b]pyridine-2,7-dione；8-Aza-7-hydroxy-4-methylcumarin；7-Hydroxy-4-methyl-8-azacoumarin；4-methyl-8H-pyrano[2,3-b]pyridine-2,7-dione
• CAS: 57980-05-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: LLQAZMOIQOYCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  592.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methylpyrano<2,3-b>pyridin-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3,5-trimethylfuro<2,3-e>pyrano<2,3-b>pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chilin, Adriana; Rodighiero, Paolo; Pastorini, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基吡啶 、 乙酰乙酸乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7-hydroxy-4-methylpyrano<2,3-b>pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted coumarins and azacoumarins. Synthesis and fluorescent properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a028

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Azacoumarin Fluorophores and the Fluorescence Characterization
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02656

  日期：2017.3.3

  By screening of reaction conditions and evaluation of its fluorescent properties, an environmentally sensitive fluorescent group, 8-aza-7-hydroxy-4-methylcoumarin, was synthesized in 70% yield using MgBr2 as a Lewis acid under microwave irradiation. It has a high fluorescent quantum yield, is adequately soluble in water, and produces fluorescent emission in protic solvents and at neutral pH. Therefore

  通过筛选反应条件并评估其荧光性质，在微波辐射下使用MgBr 2作为路易斯酸以70％的产率合成了对环境敏感的荧光基团8-氮杂-7-羟基-4-甲基香豆素。它具有很高的荧光量子产率，可充分溶于水，并在质子溶剂和中性pH下产生荧光发射。因此，它在需要在亲水环境（例如细胞）中发射的生物传感器中可能很有用。
• Synthesis, photobiological activity and photoreactivity of methyl-thieno-8-azacoumarins, novel bioisosters of psoralen
  作者：Lisa Dalla Via、Sebastiano Marciani Magno、Paolo Rodighiero、Ornella Gia

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00152-x

  日期：2002.5

  4,4'-dimethyl-thieno-8-azacoumarin (6) and 4,4',5'-trimethyl-thieno-8-azacoumarin (8) were synthesised. Their photobiological activity was tested on human tumour cell lines. Interestingly, for 6, a photocytotoxic ability higher in HL-60, comparable in HeLa cells, with respect to that of the well-known drug 8-methoxypsoralen (8-MOP), was demonstrated. The covalent photoaddition to DNA occurs by means of the molecular mechanism already demonstrated for furocoumarins. However, it is noteworthy that no skin phototoxicity appears.
• ATKINS R. L.; BLISS D. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1975-1980
  作者：ATKINS R. L.、 BLISS D. E.

  DOI：——

  日期：——
• CHILIN, ADRIANA;RODIGHIERO, PAOLO;PASTORINI, GIOVANNI;GUIOTTO, ADRIANO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 7, C. 513-516
  作者：CHILIN, ADRIANA、RODIGHIERO, PAOLO、PASTORINI, GIOVANNI、GUIOTTO, ADRIANO

  DOI：——

  日期：——
• US4103256A
  申请人：——

  公开号：US4103256A

  公开（公告）日：1978-07-25