(E)-6-isocyanohex-2-enyl methyl carbonate | 1008751-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-isocyanohex-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-6-isocyanohex-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1008751-41-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: FJUCUOYBHJUQLA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-isocyanohex-2-enyl methyl carbonate 、 2-碘苯甲醛 、 苯胺 、 甲氧基乙酸 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(2-iodophenyl)-N-((E)-6-((methoxycarbonyl)oxy)hex-4-en-1-yl)-2-(N-(phenyl)methoxyacetamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of Tricyclic N-Heterocycles Coupling an Ugi Reaction with a Tandem S_N2′-Heck Double Cyclization

  摘要：

  A small library of natural product-like compounds has been assembled by coupling an Ugi multicomponent reaction with two postcondensation transformations, carried out in one-pot fashion: a S(N)2' cyclization followed by an intramolecular Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/jo100859y
• 作为产物：
  描述：

  6-formamidohex-2-enyl methyl carbonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-6-isocyanohex-2-enyl methyl carbonate 、 (E)-6-isocyanohex-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctionalized Pyrrolidines by Ugi Multicomponent Reaction Followed by Palladium-Mediated S_N2‘ Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]A 4-component Ugi reaction with a suitable isocyanide, followed by a novel secondary transformation involving a Pd(II)-mediated (R-5 = H) or a Pd(0)-mediated (RI = CO2Me) S(N)2' cyclization to give highly functionalized N-acyl-2-vinylpyrrolidines, is reported. The overall yields are usually good and in most cases the Pd(0)-catalyzed reaction gave the final product in almost quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo702087x