4,4-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-isoxazol-5(4H)-one | 1590412-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
• CAS: 1590412-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WREGCSUNOGVSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-isoxazol-5(4H)-one 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 环戊基甲醚 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  铱催化异恶唑5（4H）-1的脱羧环缩合反应合成2H-叠氮基

  摘要：

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602241
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.3 g的产率得到4,4-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚和环肟铜催化合成苯并恶唑

  摘要：

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04322

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aza-Wittig-Type Condensation of Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones with Aldehydes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/chem.201304211

  日期：2014.2.3

  This paper describes the development of a palladium‐catalyzed decarboxylative inter‐ and intramolecular condensation reaction of isoxazol‐5(4 H)‐ones with carbonyl compounds in the presence of PPh3, giving various 2‐azabuta‐1,3‐dienes or pyrroles in moderate to high yields.

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。