5-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentylamine | 57648-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentylamine
• 英文别名: 5-(4-Pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine
• CAS: 57648-84-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₅
• mdl: MFCD11525538
• 分子量: 249.359
• InChiKey: BXEPDVCFYSDDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenacyl-8-bromotheophylline 、 5-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentylamine 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁和抗焦虑活性的1H-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4（3H，8H）-二酮的2-嘧啶基-哌嗪基-烷基衍生物的代谢稳定性和细胞通透性特征。

  摘要：

  为了发现一类新型的精神药物，已经合成了一系列的1H-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4（3H，8H）-二酮的2-嘧啶基-哌嗪基-烷基衍生物。评价化合物对5-羟色胺5-HT1A，5-HT7和磷酸二酯酶PDE4和PDE10的体外亲和力。最有效的化合物2-嘧啶基-1-哌嗪基丁基-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮（4b）是5-HT1A的强效选择性拮抗剂。分子模型研究表明，化合物4b与丁螺环酮之间的结合方式不同，这可能反映了5HT1A受体中配体亲和力和效力的变化。在计算机模拟模型中，化合物4b表现出药物相似性，并且与丁螺环酮相反，在小鼠肝微粒体系统中表现出代谢稳定性。在平行人工渗透率测定中，实验获得的4b的表观渗透率系数Papp值表明与血浆蛋白弱结合和高肠道吸收率的可能性。评估4b的抗抑郁药和抗焦虑药活性表明，在相同剂量的1.25 mg / kg时，两种活性均具有特异性。4b的抗抑郁和/或抗焦虑特性可能与其首过效应有关。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13442
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455

文献信息

• A new series of selective dopamine D4 ligands: 3-([4-arylpiperazin-1-yl]alkylamino)-2H-1,4-benzoxazines
  作者：Xiao Shu He、Kristine Woodruff、Robbin Brodbeck

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00442-3

  日期：1997.9

  A series of 3-[(4-arylpiperaz-1-yl)alkylamino]-2H-1,4-benzoxazines were prepared and their affinities for cloned human D-2, D-3, and D-4 dopamine receptor subtypes were measured. This led to the identification of 1a, 1f, and 1g as high affinity selective antagonists at the D-4 receptor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Highly Regioselective 5‐ <i>endo‐tet</i> Cyclization of 3,4‐Epoxy Amines into 3‐Hydroxypyrrolidines Catalyzed by La(OTf) ₃
  作者：Yuse Kuriyama、Yusuke Sasano、Yoshihiko Hoshino、Shun‐ichiro Uesugi、Aoto Yamaichi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202004455

  日期：2021.1.26

  aminolysis of 3,4‐epoxy amines has been achieved. Key features of this reaction are (1) chemoselective activation of epoxides in the presence of unprotected aliphatic amines in the same molecules by a La(OTf)3 catalyst and (2) excellent regioselectivity for anti‐Baldwin 5‐endo‐tet cyclization. This reaction affords 3‐hydroxy‐2‐alkylpyrrolidines stereospecifically in high yields. DFT calculations revealed

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。
• Characteristics of metabolic stability and the cell permeability of 2‐pyrimidinyl‐piperazinyl‐alkyl derivatives of 1H‐imidazo[2,1 <i>‐f</i> ]purine‐2,4(3 <i>H</i> ,8 <i>H</i> )‐dione with antidepressant‐ and anxiolytic‐like activities
  作者：Agnieszka Zagórska、Anna Partyka、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Magdalena Jastrzębska‐Więsek、Anna Czopek、Agata Siwek、Monika Głuch‐Lutwin、Marek Bednarski、Marek Bajda、Jakub Jończyk、Kamil Piska、Paulina Koczurkiewicz、Anna Wesołowska、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1111/cbdd.13442

  日期：2019.4

  antagonist of 5-HT1A . Molecular modeling studies revealed differences in binding mode between compound 4b and buspirone, which might reflect variation of the ligands' affinity and potency in the 5-HT1A receptor. Compound 4b in silico models demonstrated drug-likeness properties and, contrary to buspirone, showed a metabolic stability in mouse liver microsomes system. Experimentally obtained value

  为了发现一类新型的精神药物，已经合成了一系列的1H-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4（3H，8H）-二酮的2-嘧啶基-哌嗪基-烷基衍生物。评价化合物对5-羟色胺5-HT1A，5-HT7和磷酸二酯酶PDE4和PDE10的体外亲和力。最有效的化合物2-嘧啶基-1-哌嗪基丁基-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮（4b）是5-HT1A的强效选择性拮抗剂。分子模型研究表明，化合物4b与丁螺环酮之间的结合方式不同，这可能反映了5HT1A受体中配体亲和力和效力的变化。在计算机模拟模型中，化合物4b表现出药物相似性，并且与丁螺环酮相反，在小鼠肝微粒体系统中表现出代谢稳定性。在平行人工渗透率测定中，实验获得的4b的表观渗透率系数Papp值表明与血浆蛋白弱结合和高肠道吸收率的可能性。评估4b的抗抑郁药和抗焦虑药活性表明，在相同剂量的1.25 mg / kg时，两种活性均具有特异性。4b的抗抑郁和/或抗焦虑特性可能与其首过效应有关。