N-[2]naphthyl-N'-phenyl-selenourea | 854887-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2]naphthyl-N'-phenyl-selenourea
• 英文别名: N-[2]Naphthyl-N'-phenyl-selenoharnstoff
• CAS: 854887-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂Se
• 分子量: 325.272
• InChiKey: HGKMVBUBHOVRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2]naphthyl-N'-phenyl-selenourea 在 四氯化碳 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 naphtho[2,1-d]selenazol-2-yl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  414.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第七部分 硒唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001762
• 作为产物：
  描述：

  二氯代苯胩 在 sodium selenide 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 N-[2]naphthyl-N'-phenyl-selenourea
  参考文献：
  名称：

  414.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第七部分 硒唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001762

文献信息

• Zinc Acetate-Mediated Regioselective N-Acylation of 1,3-Disubstituted Selenoureas
  作者：Xue Li、Bin Gan、Zhixiang Peng、Zhisheng Mi、Yuanyuan Xie

  DOI：10.3184/174751918x15260514562361

  日期：2018.6

  N-acetylureas were synthesised regioselectively from 1,3-disubstituted selenoureas and zinc acetate. Regioselectivity was dependent on the pKa of the amine attached to the selenourea and occurred towards the amine with the lower pKa. The approach provided a simple, mild and efficient way to construct various N-acetylureas regioselectively in moderate to good yields (53–88%). A plausible mechanism was

  N-乙酰脲是由 1,3-二取代硒脲和乙酸锌区域选择性合成的。区域选择性取决于附着在硒脲上的胺的 pKa，并且发生在 pKa 较低的胺上。该方法提供了一种简单、温和且有效的方法，可以区域选择性地构建各种 N-乙酰脲，收率中等至良好（53-88%）。提出了形成 N-乙酰脲的合理机制。