3-(4-methyl-2-thiazolyl)-5-methyl-7-hydroxychromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-methyl-2-thiazolyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methyl-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-5-methyl-3-(4-methylthiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one；7-Hydroxy-5-methyl-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: NQLIVLASGOOYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-thiazolyl)-5-methyl-7-hydroxychromone 、 乙酰氯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XILYA V. P.; TKACHUK T. M.; KUPCHEVSKAYA I. P.; GOLUBUSHKINA G. M., DOKL. AN USSR, 1980, B, HO 5, 61-66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 哌啶 、 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 8.17h， 生成 3-(4-methyl-2-thiazolyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  X 射线晶体学和自由能计算揭示了 A2A 腺苷受体拮抗剂的结合机制。

  摘要：

  我们提出了一个基于自由能微扰 (FEP) 计算、化学合成、生物物理绘图和 X 射线晶体学迭代的强大协议，以揭示拮抗剂系列与 A 2A腺苷受体 (AR)的结合模式。最初使用侧链 FEP 模拟对生物物理作图实验中的8 个 A 2A AR 结合位点突变进行分析，并在替代结合模式下进行。结果明显支持了一种结合模式，该模式随后被用于设计新的色酮衍生物。它们对 A 2A AR 的亲和力通过配体-FEP 计算循环进行实验测定和研究，验证了所提出的不同化学取代基的结合方向。随后对具有低亲和力和高亲和力色酮衍生物的 A 2A AR进行的 X 射线晶体学证实了预测的结合方向。这里报道的新分子和结构是由自由能计算驱动的，并提供了与 A 2A AR 结合的拮抗剂的新见解，A 2A AR 是免疫肿瘤学中的一个新兴靶点。

  DOI：

  10.1002/anie.202003788

文献信息

• Structure-based drug design of chromone antagonists of the adenosine A_2A receptor
  作者：Stephen P. Andrews、Jonathan S. Mason、Edward Hurrell、Miles Congreve

  DOI：10.1039/c3md00338h

  日期：——

  Structure-based drug design identifies potent & selective GPCR antagonists.

  基于结构的药物设计识别出强效且选择性的GPCR拮抗剂。
• Chemistry of modified flavonoids. XVIII. Thiazole analogs of isoflavones. Homologous and isomeric series
  作者：N. V. Gorbulenko、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf01177015

  日期：1995.4