2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]-5-辛胺 | 93798-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]-5-辛胺
• 英文名称: 5-amino-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 2-Methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-amine
• CAS: 93798-12-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• mdl: MFCD19205443
• 分子量: 140.228
• InChiKey: QZEUTDQHZMMSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲唑-3-甲酰氯 、 2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]-5-辛胺 生成 exo-N-(2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octan-5-yl)-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BERMUDEZ, JOSE;FAKE, CHARLES S.;JOINER, GRAHAM F.;JOINER, KAREN A.;KING, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1924-1929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2,2,2]辛-5-烯-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]-5-辛胺
  参考文献：
  名称：

  合成和作为5-HT（3）配体的异喹核苷衍生物的药理学。

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00693-x

文献信息

• Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20050250808A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及尼古丁型乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体领域，nACh受体的激活，以及与缺陷或功能异常的尼古丁型乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，尤其是大脑的治疗。此外，本发明涉及新型化合物（吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及使用这些方法。
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 1. Indazole and indolizine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Jose Bermudez、Charles S. Fake、Graham F. Joiner、Karen A. Joiner、Frank D. King、Wesley D. Miner、Gareth J. Sanger

  DOI：10.1021/jm00169a016

  日期：1990.7

  3-indolizines 7b-d and 8, and imidazo[1,5-alpha]pyridines 9 and 10, as potent 5-HT3 receptor antagonists devoid of either dopamine antagonist or gastric motility stimulatory properties. Further conformational restriction of the side chain identified quinuclidine 11 and isoquinuclidine 12 as potent 5-HT3 receptor antagonists which mimic the distorted chair conformation of the tropane with, in the case of

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。
• Synthesis, structural and conformational study of new amides derived from 2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5 syn (anti) amines
  作者：M.S. Toledano、M.J. Fernández、R. Huertas、E. Gálvez、J. Server、F.H. Cano、J. Bellanato、P. Carmona

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09618-4

  日期：1997.4

  Abstract A series of amides derived from syn and anti 2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-amines has been synthesized and studied by IR, Raman, 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The crystal structure of 2-methyl-5- syn -(4-quinolinecarboxamide)-2-azabicyclo[2.2.2]octane Id has been determined by X-ray diffraction. It has been found that syn amides present a preferred conformation in CDCl 3 solution, with

  摘要 合成了一系列衍生自顺式和反式2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-5-胺的酰胺，并通过红外、拉曼、 1 H 和 13 C NMR 光谱对其进行了研究。2-甲基-5-syn-(4-喹啉甲酰胺)-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷Id的晶体结构已通过X射线衍射确定。已经发现，syn 酰胺在CDCl 3 溶液中呈现出优选的构象，其中CH 3 H 键位于外位。这对于固态的化合物Id也观察到。然而，对于反酰胺，CH 3 N 键采用有利的内位。进行了使用分子建模技术的构象分析以获得更多信息。
• Compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04533498A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, quaternary derivatives and N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of any of the foregoing: ##STR1## wherein p is 1 to 3; B is C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-2 alkyl, or a group (CH.sub.2).sub.t R.sub.11 where t is 1 or 2 and R.sub.11 is thienyl or furyl optionally substituted or is phenyl optionally substituted; and (i) A is a group of formula (II): ##STR2## in which either (a) one of X and Y is CO and the other is NH; or X is CO and Y is NR.sub.6 ; and or (b) one of X and Y is CO and the other is NH; or (ii) A is a group of formula (III): ##STR3## in which one of X and Y is CO and the other is NH, having useful pharmacological properties, pharmaceutical compositions containing them, a process and intermediates for their preparation, and the use of the compounds.

  式(I)的化合物、药学上可接受的盐、季铵衍生物和N-氧化物以及任何上述化合物的药学上可接受的溶剂化合物：其中p为1至3；B为C1-7烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-2烷基或(CH2)tR11的基团，其中t为1或2，R11为噻吩基或呋喃基，可选地被取代，或为苯基，可选地被取代；(i) A为式(II)的基团：其中X和Y中的一个为CO，另一个为NH；或X为CO，Y为NR6；或X和Y中的一个为CO，另一个为NH；或(ii) A为式(III)的基团：其中X和Y中的一个为CO，另一个为NH，具有有用的药理学性质，含有它们的制药组合物，制备它们的过程和中间体，以及这些化合物的用途。
• INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, 1,2-BENZOISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20090118232A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明涉及乙酰胆碱受体配体(nACh受体)、nACh受体的激活以及与缺陷或失灵的乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗，特别是大脑的治疗领域。此外，本发明涉及新型化合物(吲唑和苯并噻唑)，这些化合物作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法。