5-chlorothiophene-2-sulfonyl azide | 83222-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 5-chlorothiophene-2-sulfonyl azide
• 英文别名: 5-chloro-N-diazothiophene-2-sulfonamide
• CAS: 83222-18-8
• 化学式: C₄H₂ClN₃O₂S₂
• 分子量: 223.664
• InChiKey: ZHBGNVWOUJIQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 5-chlorothiophene-2-sulfonyl azide 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-(5'-chlorothien-2'-yl)sulfonylamino-2-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支化醛的直接不对称α-磺酰胺化：烯胺催化的一种新方法

  摘要：

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-chlorothiophene-2-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02755

  日期：2016.4.1

  An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)6, were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl

  已经开发了使用钯催化的羰基化方案从磺酰叠氮化物有效合成磺酰氨基甲酸酯和磺酰脲的方法。使用两腔室系统，从Mo（CO）6异位释放的磺酰叠氮化物PdCl 2和CO气体被组装以原位生成磺酰基异氰酸酯，并且醇和芳基胺被用作亲核试剂以提供广泛的应用范围氨基甲酸酯磺酸盐和磺酰脲。还开发了通过亲核取代从磺酰基叠氮化物和胺直接形成取代的磺酰胺的方案。
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 1. Reactivity of thiophen-2-sulphonyl halides in water and methanol–acetonitrile
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Giuseppe Musumarra、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1039/p29810000221

  日期：——

  OH– an approximately linear Hammett correlation is found. Common chloride ion effects on the hydrolysis rate constants appear to be absent. Nucleophilic substitution reactions of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides were also studied in MeOH–MeCN, where the Hammett equation is obeyed. The data appear consistent with an SN2-type mechanism which can shift toward an SN1 or an SAN process depending

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。
• Identification of new molecular targets for PET imaging of the microglial anti-inflammatory activation state
  作者：Alessandro Villa、Barbara Klein、Bieneke Janssen、Jordi Pedragosa、Giovanna Pepe、Bastian Zinnhardt、Danielle J. Vugts、Paolo Gelosa、Luigi Sironi、Wissam Beaino、Annelaure Damont、Frédéric Dollé、Benoit Jego、Alexandra Winkeler、Dieter Ory、Olof Solin、Johnny Vercouillie、Uta Funke、Sandra Laner-Plamberger、Linda V. Blomster、Palle Christophersen、Elisabetta Vegeto、Ludwig Aigner、Andreas Jacobs、Anna M. Planas、Adriana Maggi、Albert D. Windhorst

  DOI：10.7150/thno.25572

  日期：——

  Microglia are potential targets for therapeutic intervention in neurological and neurodegenerative diseases affecting the central nervous system. In order to assess the efficacy of therapies aimed to reduce the tissue damaging activities of microglia and/or to promote the protective potential of these cells, suitable pre-clinical and clinical tools for the in vivo analysis of microglia activities and dynamics are required. The aim of this work was to identify new translational markers of the anti-inflammatory / protective state of microglia for the development of novel PET tracers.

  小胶质细胞是影响中枢神经系统的神经疾病和神经退行性疾病治疗干预的潜在靶点。为了评估旨在减少小胶质细胞损伤组织活动和/或促进这些细胞保护潜力的疗法的有效性，需要合适的临床前和临床工具来进行小胶质细胞活动和动态的体内分析。本研究的目标是识别小胶质细胞抗炎/保护状态的新转化标记物，以便开发新的PET示踪剂。
• Copper-Mediated Three-Component Reaction for the Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfonamide on DNA
  作者：Solji Eom、Taeyeon Kwon、Da Yeon Lee、Chi Hoon Park、Hyun Jin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01675

  日期：2022.7.15

  The DNA-encoded library (DEL) technology is a new method for discovering hit compounds for target proteins in the pharmaceutical industry. The N-acylsulfonamide functional group has been reported to exhibit various pharmacological activities, and based on this, the demand for a method that allows its introduction into the DEL platform has increased. In this report, a procedure for synthesizing N-acylsulfonamide

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是一种在制药行业中发现靶蛋白目标化合物的新方法。据报道， N-酰基磺酰胺官能团表现出各种药理活性，基于此，对将其引入 DEL 平台的方法的需求有所增加。在本报告中，在铜试剂和水作为亲核试剂的情况下，开发了一种合成适用于 DEL 构建的N-酰基磺酰胺官能团的方法，该方法来自简单的炔烃或磺酰叠氮化物，这些化合物可广泛购买。此外，我们证明了一种新的替代程序可用于构建 DNA 编码库。