N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-N,N-diisopropylmethylphosphoramidite | 101904-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-N,N-diisopropylmethylphosphoramidite
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 101904-21-6
• 化学式: C₅₀H₆₃N₆O₇PSi
• 分子量: 919.145
• InChiKey: NUQPPYCKFPVDHB-HHRUMCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-N,N-diisopropylmethylphosphoramidite 、 2,3-di-O-acetyluridine 在 四氮唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 碘 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A study on the alkylsilyl groups in oligoribonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a044
• 作为产物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 3'-N,N-diisopropylmethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ribonucleoside 3′-O-phosphoramidites and their application to the automated solid phase synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98753-7

文献信息

• The automated chemical synthesis of long oligoribuncleotides using 2'-O-silylated ribonucleoside 3'-O-phosphoramidites on a controlled-pore glass support: synthesis of a 43-nucleotide sequence similar to the 3'-half molecule of an Escherichia coli formylmethionine tRNA
  作者：N. Usman、K. K. Ogilvie、M. Y. Jiang、R. J. Cedergren

  DOI：10.1021/ja00259a037

  日期：1987.12
• WU, TAIFENG;OGILVIE, KELVIN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4717-4724
  作者：WU, TAIFENG、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——