2-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(5-prop-2-enyloxolan-2-yl)methoxy]silane
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: FQSJBOAKLPDIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Oxone 、 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 ethyl 4-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  2-碘代苯甲酰胺催化剂与Oxone®结合有效地将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为γ-内酯

  摘要：

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500795
• 作为产物：
  描述：

  (5-allyl-tetrahydrofuran-2-yl)methanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过碳亲核试剂加到应变双环缩醛2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷中的反式-2,5-二取代四氢呋喃

  摘要：

  在TiCl 4存在下，将烯丙基三丁基锡烷添加到2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷中，生成反式/顺式比例为93：7的5-烯丙基-2-（羟甲基）四氢呋喃。的反式-选择性是在各种其它碳亲核试剂的添加也观察到。

  DOI：

  10.1021/ol901613k

文献信息

• TOMOOKA, KATSUHIKO;MATSUZAWA, KENJI;SUZUKI, KEISUKE;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6339-6342
  作者：TOMOOKA, KATSUHIKO、MATSUZAWA, KENJI、SUZUKI, KEISUKE、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。
• <i>Trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans via Addition of Carbon Nucleophiles to the Strained Bicyclic Acetal 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Gregory K. Friestad、Hye Jin Lee

  DOI：10.1021/ol901613k

  日期：2009.9.3

  Addition of allyltributylstannane to 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane in the presence of TiCl4 produces 5-allyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran with a trans/cis ratio of 93:7. The trans-selectivity is also observed in additions of various other carbon nucleophiles.

  在TiCl 4存在下，将烯丙基三丁基锡烷添加到2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷中，生成反式/顺式比例为93：7的5-烯丙基-2-（羟甲基）四氢呋喃。的反式-选择性是在各种其它碳亲核试剂的添加也观察到。