2-(2-hydroxyphenylmethyl)-3-quinuclidone | 65541-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenylmethyl)-3-quinuclidone
• 英文别名: 2-(2-Oxybenzyl)-3-oxoquinuclidine；2-(2-hydroxybenzyl)quinuclidin-3-one；2-(2'-Hydroxybenzyl)-3-oxochinuclidin；2-(2-hydroxy-benzyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one；Quinuclidin-3-one, 2-(2-hydroxybenzyl)-；2-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 65541-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OKDLAMMIKZVDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenylmethyl)-3-quinuclidone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-Oxybenzyl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of 2-benzylquinuclidine analogs of dopamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763780
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyphenylmethyl)-3-quinuclidone
  参考文献：
  名称：

  搜索没有捐助者。第 I 部分. 3-奎宁酮肟

  摘要：

  将“内皮松弛因子”鉴定为血管内皮中由 L-精氨酸形成的内源性 NO [1]，刺激了对新一代心血管药物的研究 [2-5]。目前，已经确定NO的生化合成通过不同途径进行。外源性有机硝酸盐（硝化甘油、亚硝基山梨醇和其他经典血管扩张剂）以及新的 NO 前体（如 N-硝基吡唑 [7] 和呋喃烷 [8]）都会被还原 [6]。相反，L-精氨酸是生物体中主要的 NO 来源，被 NO 合酶 (NOS) 氧化为 NO 和 L-瓜氨酸 [2]。NOS 还能够从 [3-巯基乙基胍 [9, 10] 形成 NO。对我们已知的血管扩张剂 molsidomin 的研究表明，该药物通过与大气中的氧气反应生成 NO [3]。发现 1,2-二氮杂-1,2-二氧化物在热解和/或水解时形成 NO [I1]。穆勒等人。[12] 报道了在 pH 7.5 的溶液中使用 (+)-3-(E)-4ethyl2[(E)-hydroxyimino

  DOI：

  10.1007/bf02464105

文献信息

• Search for no donors. Part I. 3-Quinuclidone oximes
  作者：L. N. Koikov、N. V. Alekseeva、N. B. Grigor'ev、V. I. Levina、K. F. Turchin、T. Ya. Filipenko、M. D. Mashkovskii、M. É. Kaminka、V. B. Nikitin、G. N. Engalycheva、M. I. Kalinkina、V. G. Granik、I. S. Severina、I. K. Ryaposova

  DOI：10.1007/bf02464105

  日期：1997.5

  purpose of this work was to extend the group of oximes and study their hypotensive activity. The NO precursors were obtained on the basis of both well-known (Va/VIa, Vb/VIb, Ve/VIe, Vi/VIi) [14], (Vc/VIc, Vd/VId, VIIb] [13], and newly synthesized (VfiVlfVh/VIh) 2-arylmethylene-3-quinuclidone oximes and their hydrogenated analogs IXb and IXe. The compact r ind framework structure of quinuclidine (1-azabicyclo[2

  将“内皮松弛因子”鉴定为血管内皮中由 L-精氨酸形成的内源性 NO [1]，刺激了对新一代心血管药物的研究 [2-5]。目前，已经确定NO的生化合成通过不同途径进行。外源性有机硝酸盐（硝化甘油、亚硝基山梨醇和其他经典血管扩张剂）以及新的 NO 前体（如 N-硝基吡唑 [7] 和呋喃烷 [8]）都会被还原 [6]。相反，L-精氨酸是生物体中主要的 NO 来源，被 NO 合酶 (NOS) 氧化为 NO 和 L-瓜氨酸 [2]。NOS 还能够从 [3-巯基乙基胍 [9, 10] 形成 NO。对我们已知的血管扩张剂 molsidomin 的研究表明，该药物通过与大气中的氧气反应生成 NO [3]。发现 1,2-二氮杂-1,2-二氧化物在热解和/或水解时形成 NO [I1]。穆勒等人。[12] 报道了在 pH 7.5 的溶液中使用 (+)-3-(E)-4ethyl2[(E)-hydroxyimino
• VOROBEVA V. YA.; TURCHIN K. F.; MIXLINA E. E.; BONDARENKO V. A.; ERMAKOV +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO
  作者：VOROBEVA V. YA.、 TURCHIN K. F.、 MIXLINA E. E.、 BONDARENKO V. A.、 ERMAKOV +

  DOI：——

  日期：——
• YANINA A. D.; VOROBEVA V. YA.; TRUBITSYNA T. K.; MIXLINA E. E.; MASHKOVSK+, XIM. - FARMATS. ZH., 20,(1986) N 10, 1202-1206
  作者：YANINA A. D.、 VOROBEVA V. YA.、 TRUBITSYNA T. K.、 MIXLINA E. E.、 MASHKOVSK+

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。
• Synthesis and pharmacological properties of 2-benzylquinuclidine analogs of dopamine
  作者：A. D. Yanina、V. Ya. Vorob'eva、T. K. Trubitsyna、E. E. Mikhlina、M. D. Mashkovskii、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00763780

  日期：1986.10