2-isobutyl-4H-chromen-4-one | 855744-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-isobutyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-isobutyl-chromen-4-one；2-Isobutyl-chromen-4-on；2-(2-Methylpropyl)chromen-4-one；2-(2-methylpropyl)chromen-4-one
• CAS: 855744-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LOLJREKEQSYYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-4H-chromen-4-one 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-isobutyryl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Carbonyl-chromonen

  摘要：

  Es werden drei Wege der Synthese von 2-Carbonylchromonenmitschöben：氧化von 2-Alkaylchromonen mit SeO 2，分别。CrO 3 ; Spalten der Nitrone，分别。Anile von 2-Alkaylchromonen; Spalten der Isonitrosoverbindungen von 2-Alkylchromonen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350411
• 作为产物：
  描述：

  2'-(3-methylbutanoyloxy)acetophenone 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以21%的产率得到2-isobutyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2-萘基色酮通过磷酸二酯酶抑制作用对大鼠主动脉和豚鼠气管的合成，对接研究和松弛作用

  摘要：

  色酮（4）构成分离为天然产物的各种类黄酮的基本结构，能够舒缓平滑肌。这与高血压，哮喘和慢性阻塞性肺疾病的治疗有关。前者涉及血管平滑肌（VSM）的收缩，后两者涉及气道平滑肌（ASM）的支气管收缩。类黄酮放松肌肉组织的主要机制之一是抑制VSM和ASM中都存在的磷酸二酯酶（PDE）。因此，一项研究旨在通过抑制PDE来分析色酮衍生物在血管舒张和支气管舒张中的构效关系。对接研究表明，这些色酮在PDE的催化位点结合。所以，我们合成了在C-2位被烷基和萘基取代的色酮的类似物。这些化合物是在DBU和吡啶存在下由2-羟基苯乙酮和酰氯合成的，通过将反应温度从80改变为30°C，并使用二氯甲烷作为溶剂，改变了报道的3-酰基色酮合成的方法。相应的酚酯10a – 10h。这些化合物用等价的DBU，吡啶作为溶剂环化，并在回流温度下加热，得到色酮11a - 11h。的的血管舒张作用的评价4，11A - 11H上大鼠主动

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.07.001