荧蒽-2,3-二酮 | 5386-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 荧蒽-2,3-二酮
• 英文名称: Fluoranthene-2,3-dione
• 英文别名: fluoranthene-2,3-quinone；Fluoranthenchinon；Fluoranthenchinon-(3,4),18-phenylen-naphthochinon-(3,4)；Fluoranthen-2,3-dion；Dioxo-dihydro-fluoranthen；Dioxo-fluoranthendihydrid；2,3-Fluoranthenedione
• CAS: 5386-28-7
• 化学式: C₁₆H₈O₂
• 分子量: 232.238
• InChiKey: BGTNPCLOWLFRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧蒽-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 109. Oxidation of polynuclear aromatic hydrocarbons with ceric ammonium sulfate: preparation of quinones and lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a013
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 cerric ammonium sulphate 作用下， 生成 荧蒽-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  荧蒽-2,3-和-1,5-二酮是荧蒽的细菌转化产物。

  摘要：

  荧蒽是在多环芳烃（PAH）污染的土壤和沉积物中发现的主要化合物之一。从被PAH污染的土壤中分离出的四种细菌菌株在菲的生长过程中将荧蒽转化为多种产物，包括新型代谢物荧蒽-2,3-二酮（F23Q）和荧蒽-1,5-二酮（F15Q）。考虑到F23Q的已知毒性和致突变性，我们集中于表征这种代谢物对其他PAH代谢的影响。荧蒽的F23Q收率范围从Sphingomonas yanoikuyae R1的2％到Stutzeri P16和蜡状芽孢杆菌P21的20％以上。似乎没有菌株能够进一步代谢F23Q。F23Q强烈抑制菌株R1去除菲，但对其他生物降解菲的影响很小，可以忽略不计。在6.8 microM的浓度下，F23Q还基本上抑制了菌株R1对苯并[a]蒽，苯并[a] re（BaP）和的矿化作用以及对蔗糖假单胞菌P15的BaP矿化作用。在F23Q浓度为0.68 microM时，菌株P15对BaP矿化的抑制作用仍然

  DOI：

  10.1021/es001605y

文献信息

• Preparation of dihydroxy polycyclic aromatic hydrocarbons and activities of two dioxygenases in the phenanthrene degradative pathway
  作者：Kaci L. Erwin、William H. Johnson、Andrew J. Meichan、Christian P. Whitman

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108081

  日期：2019.9

  Dihydroxy phenanthrene, fluoranthene, and pyrene derivatives are intermediates in the bacterial catabolism of the corresponding parent polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). Ring-opening of the dihydroxy species followed by a series of enzyme-catalyzed reactions generates metabolites that funnel into the Krebs Cycle with the eventual production of carbon dioxide and water. One complication in delineating

  二羟基菲，荧蒽和pyr衍生物是相应母体多环芳烃（PAH）细菌分解代谢中的中间体。二羟基物质的开环，随后进行一系列的酶催化反应，生成代谢物，这些代谢物进入克雷布斯循环，最终产生二氧化碳和水。描绘这些途径并将其用于有用目的的一个复杂之处在于，最初的酶促加工过程会产生多种具有多种开环可能性和产物的二羟基PAH。作为解决该问题的系统努力的一部分，合成了八种二羟基物质，并将其表征为二甲氧基或二乙酸酯衍生物。在菲的菲降解途径中用两种双加氧酶检查了几种二羟基化合物。Vanbaalenii分枝杆菌PYR-1。PhdF处理了一个3,4-二羟基菲，其k cat / K m为6.0×10 6  M -1 s -1，该值与该途径中PhdF的注释功能一致。PhdI处理的k cat / K m为3.1×10 5  M -1 s -1的1-羟基-2-萘甲酸，也与该途径中的拟议作用一致。这些观察结果为vanbaaleni
• Photolytic decomposition of some polycyclic α-diazoketones: generation and reactivity of 1,2-oxocarbenes in benzene with and without tert-butylamine
  作者：Peter J. N. Brown、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Alexander Johnstone、R. Michael Paton、Norman H. Wilson

  DOI：10.1039/p29960002303

  日期：——

  detected and characterised by EPR spectroscopy. A reinvestigation of the photolytic decomposition of the related polycyclic α-diazoketone 5 under the same conditions has established that a more likely structure for the isolated dihydrofuran is 8, and not the reported isomeric dihydrofuran 20, which is formed from 8 by hydrogen migration during isolation by repeated thick-layer chromatography.

  两种辐照的2,3-二重氮氟蒽酮11和14在苯中的辐照导致仅形成产物，这是因为中间氧羰基化合物正式插入到溶剂的CH键中，除非在存在下进行反应然后，得到叔丁胺的叔丁胺，然后也将氧卡宾明显[3 + 2]-环加成到溶剂中，即得到产物。二氢呋喃13和16。生成的氧碳烯的Wolff重排以产生衍生自叔丁烯酮中间体的直接捕集的产物没有观察到-丁胺。正式的插入产物2-苯基氟蒽-3-醇12（来自11）在硅胶色谱纯化过程中发生部分氧化，生成持久性自由基物质17，该自由基物质已通过EPR光谱法进行了检测和表征。在相同条件下，对相关多环α-重氮酮5进行光解分解的再研究表明，分离出的二氢呋喃的更可能结构为8，而不是报道的异构体二氢呋喃20，其是由8在分离过程中通过氢迁移形成的。通过重复的厚层色谱法。
• Fittig; Gebhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 193, p. 148
  作者：Fittig、Gebhard

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Jacquignon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 2155
  作者：Buu-Hoi、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons to Quinones
  作者：M. PERIASAMY、M. Vivekananda BHATT

  DOI：10.1055/s-1977-24385

  日期：——