Trimesityl-boroxin | 36600-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: Trimesityl-boroxin
• 英文别名: (BOMes)3；tris(mesityl)boroxin；(mesBO)3；2,4,6-Tris(2,4,6-trimethylphenyl)-boroxin；2,4,6-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 36600-83-6
• 化学式: C₂₇H₃₃B₃O₃
• 分子量: 437.99
• InChiKey: MUOROTQZZRJDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧蒽 、 Trimesityl-boroxin 在 邻四氯苯醌 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-mesityl fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂/o-Chloranil/M(OTf)_n: A Catalyst for the Direct C–H Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Boryl-, Silyl-, and Unfunctionalized Arenes

  摘要：

  Pd(OAc)(2)/o-chloranii/M(OTf)(n) can effectively promote the C-H arylation of fluoranthene with arylboron compounds or arylsilanes. The reaction takes place with high regloselectivity at the C3 position of fluoranthene. Moreover, the new catalytic system allows the use of unfunctionalized arenes as coupling partners in the arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ol203235w
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 乙醚 作用下， 生成 Trimesityl-boroxin
  参考文献：
  名称：

  Notes - Preparation and Reactions of Mesityleneboronic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a624

文献信息

• Internal B–O Bond-Facilitated Photoisomerization of Boranes: Ring Expansion Versus Oxyborane Elimination/Intramolecular Diels–Alder Addition
  作者：Guo-Fei Hu、Hai-Jun Li、Chao Zeng、Xiang Wang、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01892

  日期：2019.7.5

  B–O bond have been found to undergo facile multistructural transformations upon irradiation at 365 or 410 nm, generating rare 8-membered B,O-heterocycles (1c–4c). In addition, 2 and 3 also undergo an intramolecular Diels–Alder addition and oxyborane elimination concomitantly, via intermediates 2b/3b, producing 2d/3d. The pathways to isomer c and product d were found to be a thermal process and a photo

  硼化合物（1 - 4已发现含有内部B-O键在365或410nm至经受照射时容易multistructural变换，生成稀有8元B，O-杂环）（1C - 4C）。此外，2和3还通过中间体2b / 3b进行分子内Diels-Alder加成和氧硼烷消除，生成2d / 3d。发现异构体c和产物d的途径分别是热过程和光过程。
• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。
• Parameterization of phosphine ligands demonstrates enhancement of nickel catalysis via remote steric effects
  作者：Kevin Wu、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1038/nchem.2741

  日期：2017.8

  Ligand development underlies many advances in Pd-catalysed cross coupling but has seen limited application in the growing field of Ni catalysis. Now, a phosphine framework is shown to enable Ni-catalysed Suzuki coupling of acetals. Parameterization studies provide structural insight into ligand success and a quantitative model to facilitate further ligand design.

  配体的开发奠定了Pd催化交叉偶联的许多进展的基础，但在Ni催化的增长领域却受到了有限的应用。现在，显示出膦骨架可实现Ni催化的乙缩醛Suzuki偶联。参数化研究为配体成功提供了结构上的洞察力，并提供了定量模型以促进进一步的配体设计。
• Phosphino[tris(trimethylsilyl)methyl]Boranes and 2,4-Bis[tris(trimethylsilyl)methyl]-1,3,2,4-diphosphadiboretanes [1]
  作者：R. Jetzfellner、H. Nöth、R. T. Paine

  DOI：10.1002/zaac.200600335

  日期：2007.4

  The reaction of tris(trimethylsilyl)methylboron dihalides (Me3Si)3CBX2 (X = Cl, F) with the lithium phosphides LiPHtBu and LiPHmes leads to the phosphinoboranes (Me3Si)3CBX-(PHR), (Me3Si)3CB(PHR)2 or the 1,3,2,4-diphosphadiboretanes [(Me3Si)3CB(PR)]2, depending on the ratio of the reagents, the reaction temperature and concentration. High dilution and low temperatures are required for the synthesis

  三（三甲基甲硅烷基）甲基硼二卤化物 (Me3Si) 3CBX2 (X = Cl, F) 与磷化锂 LiPHtBu 和 LiPHmes 反应生成膦硼烷 (Me3Si) 3CBX- (PHR)、(Me3Si) 3CB (PHR) 2 或1,3,2,4-diphosphadiboretanes [(Me3Si) 3CB (PR)] 2，取决于试剂的比例、反应温度和浓度。合成 (Me3Si) 3CB (Hal) PHR (1-3) 需要高稀释度和低温，以防止形成 (Me3Si) 3CB (PHR) 2 (4 和 5)。后一种化合物最好由 (Me3Si)3CBHal2 和 LiPHR 在两步膦化反应中制备。在较高温度下，四元 1,3,2,4-二磷酸二硼烷 [(Me3Si) 3CB (PR)] 26 和 7 是最稳定的化合物。另一方面，(Me3Si) 3CB (Hal) PR2、8 和 9 类型的化合物比单膦基硼烷