N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-aminobutan-1-ol | 635304-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-aminobutan-1-ol
• 英文别名: N-(Naphthalen-1-ylmethyl)-4-amino-butan-1-ol；4-(Naphthalen-1-ylmethylamino)butan-1-ol
• CAS: 635304-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD04504167
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OCVHDHIAMQLSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-aminobutan-1-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(naphthalen-1-ylmethyl)amino]butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  定义将多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的分子要求。

  摘要：

  合成了在氮中心之间包含多个间隔单元的几种N（1）-取代的多胺，分别作为它们的HCl盐。N（1）-取代基包括苄基，萘-1-基甲基，蒽-9-基甲基和pyr-1-基甲基。聚胺间隔单元的范围从通用（4,4-三胺，4,3-三胺和二氨基辛烷）间隔到更奇特的[2-（乙氧基）乙氧基含二胺，羟基化4,3-三胺和含环己烯的三胺]垫片。还评估了两种对照化合物：N-（蒽-9-基甲基）-丁胺和N-（蒽-9-基甲基）-丁二胺。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）及其多胺转运缺陷型突变（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。在研究的系列中，N（1）-苄基-4,4-三胺系统6在L1210，CHO和CHO-MG细胞系中具有显着较高的IC（50）值（较低的细胞毒性）。在具有6的L1210细胞

  DOI：

  10.1021/jm030223a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93.6%的产率得到N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-aminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  定义将多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的分子要求。

  摘要：

  合成了在氮中心之间包含多个间隔单元的几种N（1）-取代的多胺，分别作为它们的HCl盐。N（1）-取代基包括苄基，萘-1-基甲基，蒽-9-基甲基和pyr-1-基甲基。聚胺间隔单元的范围从通用（4,4-三胺，4,3-三胺和二氨基辛烷）间隔到更奇特的[2-（乙氧基）乙氧基含二胺，羟基化4,3-三胺和含环己烯的三胺]垫片。还评估了两种对照化合物：N-（蒽-9-基甲基）-丁胺和N-（蒽-9-基甲基）-丁二胺。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）及其多胺转运缺陷型突变（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。在研究的系列中，N（1）-苄基-4,4-三胺系统6在L1210，CHO和CHO-MG细胞系中具有显着较高的IC（50）值（较低的细胞毒性）。在具有6的L1210细胞

  DOI：

  10.1021/jm030223a

文献信息

• Polyamine conjugates as selective NMDA inhibitors and anti-cancer drugs
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20070088081A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Polyamine compounds, method of synthesis and method of use for anti-cancer purposes, for enhancing the activity of existing anti-cancer drugs, as well as, for inhibiting N-Methyl-D-Aspartate (NMDA) receptors found in neurotransmission systems are provided. Certain polyamine motifs have been identified that can be attached to toxic agents to facilitate their access to cancer cells as well as polyamine compounds of surprising cytotoxicity with selectivity in killing cancer cells, and surprising utility in the treatment of Alzheimer's disease and brain stroke. It includes an illustrative conjugate system with examples of a triamine or a tetraamine appended to a cytotoxic agent. Included is a general strategy to enhance cell uptake by attaching a polyamine vectoring system with an example of a triamine vector attached to an existing anti-cancer drug to improve its chemotherapeutic potency. There is an illustration of tetraamine derivatives which have surprising enhanced selectivity in inhibiting N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors involved in neurotransmission. Several ligands can affect the activity of this receptor, which has been shown to initiate cell death under stroke conditions (lack of oxygen). Tetraamine derivatives which bind or inhibit the action of the NMDA receptor provide new therapy for NMDA-associated human diseases, such as Alzheimer's disease and stroke.

  提供聚胺化合物的合成方法和用于抗癌目的的使用方法，用于增强现有抗癌药物的活性，以及用于抑制神经递质系统中发现的N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体。已经确定了某些聚胺基团，可以附加到毒性剂上，以促进它们进入癌细胞，以及具有惊人的细胞毒性选择性杀死癌细胞的聚胺化合物，并在阿尔茨海默病和脑卒中治疗方面具有惊人的实用价值。它包括一个具有三胺或四胺附加到细胞毒性剂的示例的说明性共轭系统。包括一般策略，通过附加聚胺矢量系统来增强细胞摄取，其中包括一个三胺矢量附加到现有抗癌药物上的示例，以提高其化疗效力。有一个四胺衍生物的示例，其在抑制神经递质中涉及的N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的选择性增强方面具有惊人的效果。几种配体可以影响该受体的活性，已经证明在缺氧的情况下引起细胞死亡。结合或抑制NMDA受体作用的四胺衍生物为NMDA相关的人类疾病提供了新的治疗方法，例如阿尔茨海默病和中风。
• Discovery of phosphoinositide 3-kinases (PI3K) p110β isoform inhibitor 4-[2-hydroxyethyl(1-naphthylmethyl)amino]-6-[(2S)-2-methylmorpholin-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one, an effective antithrombotic agent without associated bleeding and insulin resistance
  作者：Fabrizio Giordanetto、Andreas Wållberg、Saswati Ghosal、Tommy Iliefski、Johan Cassel、Zhong-Qing Yuan、Henrik von Wachenfeldt、Søren M. Andersen、Tord Inghardt、Anders Tunek、Sven Nylander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.102

  日期：2012.11

  Structure-based evolution of the original fragment leads resulted in the identification of 4-[2-hydroxyethyl(1-naphthylmethyl)amino]-6-[(2S)-2-methylmorpholin-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one, (S)-21, a potent, selective phosphoinositide 3-kinases (PI3K) p110 beta isoform inhibitor with favourable in vivo antiplatelet effect. Despite its antiplatelet action, (S)-21 did not significantly increase bleeding time in dogs. Additionally, due to its enhanced selectivity over p110 alpha, (S)-21 did not induce any insulin resistance in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7001925B1
  申请人：——

  公开号：US7001925B1

  公开（公告）日：2006-02-21
• US7728040B1
  申请人：——

  公开号：US7728040B1

  公开（公告）日：2010-06-01