3-(2-chlorophenyl)fluoranthene | 1352650-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)fluoranthene
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)fluoranthene
• CAS: 1352650-37-3
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl
• 分子量: 312.798
• InChiKey: LBFFDBGYSBPAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 、 tris(2-chloro phenyl)boroxine 在 邻四氯苯醌 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3-(2-chlorophenyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂/o-Chloranil/M(OTf)_n: A Catalyst for the Direct C–H Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Boryl-, Silyl-, and Unfunctionalized Arenes

  摘要：

  Pd(OAc)(2)/o-chloranii/M(OTf)(n) can effectively promote the C-H arylation of fluoranthene with arylboron compounds or arylsilanes. The reaction takes place with high regloselectivity at the C3 position of fluoranthene. Moreover, the new catalytic system allows the use of unfunctionalized arenes as coupling partners in the arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ol203235w

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND SUBSTITUTED BY ARYL GROUP
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2730554A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  PAH is subjected to C-H/C-B coupling using a specific boron compound, a palladium compound, and o-chloranil to produce a compound in which a C-H bond of the PAH is directly arylated regioselectively in a simple manner. When the substrate and the boron compound are appropriately selected, a larger PAH can also be obtained by further performing an annulation reaction after the coupling reaction. Similarly, when PAH is subjected to C-H/C-H cross-coupling using a specific aromatic compound, a palladium compound, and o-chloranil, a compound in which a C-H bond of the PAH is directly arylated regioselectively can be produced in a simple manner. When the substrate and the aromatic compound are appropriately selected in this case, a larger PAH can also be obtained by further performing an annulation reaction after the cross-coupling reaction.

  使用特定的硼化合物、钯化合物和邻氯苯胺对 PAH 进行 C-H/C-B 偶联，可生成一种化合物，其中 PAH 的一个 C-H 键以简单的方式直接进行了区域选择性芳基化。如果底物和硼化合物选择得当，还可以在偶联反应后进一步进行环化反应，从而获得更大的 PAH。同样，当使用特定的芳香族化合物、钯化合物和邻氯苯胺对 PAH 进行 C-H/C-H 交叉偶联反应时，也能以简单的方式制得 PAH 的 C-H 键直接芳基化的化合物。在这种情况下，如果底物和芳香族化合物选择得当，还可以在交叉偶联反应后进一步进行环化反应，得到更大的多环芳烃。
• US9056822B2
  申请人：——

  公开号：US9056822B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• [EN] METHOD FOR PRODUCING POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND SUBSTITUTED BY ARYL GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE POLYCYCLIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE ARYLE
  申请人：UNIV NAGOYA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2012169635A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  パラジウム化合物、ｏ－クロラニル及び特定のホウ素化合物を用いてＣ－Ｈ／Ｃ－Ｂカップリングを行うことで、ＰＡＨのＣ－Ｈ結合の所望の位置に直接アリール化した化合物を簡便な方法で得る。また、基質及びホウ素化合物を適切に選択すれば、この後に縮環反応を行うことにより、さらに大きなＰＡＨを得ることも可能である。さらに、パラジウム化合物、ｏ－クロラニル及び特定の芳香族化合物を用いてＣ－Ｈ／Ｃ－Ｈクロスカップリングを行うことによっても、同様に、ＰＡＨのＣ－Ｈ結合の所望の位置に直接アリール化した化合物を簡便な方法で得られる。また、この場合も基質及び特定の芳香族化合物を適切に選択すれば、この後に縮環反応を行うことにより、さらに大きなＰＡＨを得ることも可能である。
• Pd(OAc)₂/<i>o</i>-Chloranil/M(OTf)_<i>n</i>: A Catalyst for the Direct C–H Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Boryl-, Silyl-, and Unfunctionalized Arenes
  作者：Katsuaki Kawasumi、Kenji Mochida、Tomonori Kajino、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol203235w

  日期：2012.1.6

  Pd(OAc)(2)/o-chloranii/M(OTf)(n) can effectively promote the C-H arylation of fluoranthene with arylboron compounds or arylsilanes. The reaction takes place with high regloselectivity at the C3 position of fluoranthene. Moreover, the new catalytic system allows the use of unfunctionalized arenes as coupling partners in the arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons.