(4S)-3-<(2'S)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 136436-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-3-<(2'S)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-isopropyl-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionyl]oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2'S)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 136436-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: YSYIFMRUFAHMMR-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naproxen acyl chloride 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 (4S)-3-<(2'S)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙酸的不对称合成

  摘要：

  摘要 (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸(S-Naproxen) 1 和(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸(S-Ibuprofen) 2 的制备，基于报道了恶唑烷酮 9 和 14 的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1080/00397919108021282

文献信息

• Parallel kinetic resolution of racemic oxazolidinones using quasi-enantiomeric active esters
  作者：Ewan Boyd、Elliot Coulbeck、Gregory S. Coumbarides、Sameer Chavda、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Majid Motevalli、Julian Northen、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.009

  日期：2007.10

  Racemic Evans' oxazolidinones were efficiently resolved using a combination of quasi-enantiomeric profens. The levels of stereocontrol were high, leading to products with predictable configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient parallel resolution of pentafluorophenyl active esters using quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones
  作者：Najla Al Shaye、Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Jason Eames、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.021

  日期：2011.2

  The parallel resolution of racemic pentafluorophenyl 2-aryl/phenylpropanoates and butanoates using an equimolar combination of quasi-enantiomeric Evans oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones in good yield. This methodology was used to resolve a series of structurally related 2-aryl/phenylpropanoic and butanoic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.