1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine | 252964-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 252964-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: LECRPZNIBAZJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine 在 盐酸 、 tin 作用下， 以90 %的产率得到4-(4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  强效新合成乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构活性和结合方向分析

  摘要：

  在基于配体的药物设计方法中，合成了十四种新型N-苄基哌啶和N,N-二芳基哌嗪偶联物，并作为多奈哌齐类似物进行了药理学评估。所有化合物都具有高到中度的体外抑制活性，IC 50在 2.3–20 µM 范围内，并且对乙酰胆碱酯酶具有选择性，同时对丁酰胆碱酯酶没有活性。构效关系分析揭示了N,N-二芳基哌嗪部分和连接两个药效团的接头对抑制活性的影响。两种最活跃的化合物7g和8g的动力学研究(IC 50 = 2.3 和 4 µM，分别）揭示了混合型抑制模式，与游离酶和酶-底物复合物结合。为了进一步了解作用机制和结合方向，对所有化合物进行了分子对接，同时对7g和8g进行了配体转运模拟和分子动力学模拟。计算结果很好地证实了体外活性和动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134809
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 1-(3-甲氧基苯基)哌嗪 在 potassium hydroxide 、 hydroxypropyl methylcellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物添加剂HPMC在温和的水性条件下进行亲核芳香族取代反应

  摘要：

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00128k

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution reactions under aqueous, mild conditions using polymeric additive HPMC
  作者：Niginia Borlinghaus、Tharique N. Ansari、Leon H. von Garrel、Deborah Ogulu、Sachin Handa、Valentin Wittmann、Wilfried M. Braje

  DOI：10.1039/d1gc00128k

  日期：——

  nucleophilic aromatic subsitution (SNAr) reactions between various nucleophiles and electrophiles. The mild reaction conditions facilitate a broad functional group tolerance that can be utilized for subsequent derivatization for the synthesis of pharmaceutically relevant building blocks. The use of only equimolar amounts of all reagents and water as reaction solvent reveals the greenness and sustainability

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。
• Structure-activity and binding orientations analysis of potent, newly synthesized, acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Mihajlo J. Krunić、Jelena Z. Penjišević、Relja V. Suručić、Sandra Šegan、Slađana V. Kostić-Rajačić、Ivana I. Jevtić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134809

  日期：2023.3

  IC50 in range 2.3–20 µM and selectivity towards acetylcholinesterase, while being inactive towards butyrylcholinesterase. Structure-activity relationship analysis revealed the influence of N,N-diarylpiperazine moiety and the linker connecting two pharmacophores on the inhibitory activity. Kinetic studies on the two most active compounds 7g and 8g (IC50 = 2.3 and 4 µM, respectively) revealed mixed type

  在基于配体的药物设计方法中，合成了十四种新型N-苄基哌啶和N,N-二芳基哌嗪偶联物，并作为多奈哌齐类似物进行了药理学评估。所有化合物都具有高到中度的体外抑制活性，IC 50在 2.3–20 µM 范围内，并且对乙酰胆碱酯酶具有选择性，同时对丁酰胆碱酯酶没有活性。构效关系分析揭示了N,N-二芳基哌嗪部分和连接两个药效团的接头对抑制活性的影响。两种最活跃的化合物7g和8g的动力学研究(IC 50 = 2.3 和 4 µM，分别）揭示了混合型抑制模式，与游离酶和酶-底物复合物结合。为了进一步了解作用机制和结合方向，对所有化合物进行了分子对接，同时对7g和8g进行了配体转运模拟和分子动力学模拟。计算结果很好地证实了体外活性和动力学研究。