N-benzylpiperidine-α,α-d2 | 110023-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzylpiperidine-α,α-d2
• CAS: 110023-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 177.258
• InChiKey: NZVZVGPYTICZBZ-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpiperidine-α,α-d2 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-苯甲酰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的高效无金属催化剂，用于叔胺的α-加氧反应生成酰胺

  摘要：

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01897
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 在 COCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzylpiperidine-α,α-d2
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基与杂环系统的反应。六，Fe 2（CO）9与N-苄氧基哌啶及相关化合物的相互作用

  摘要：

  N-苄氧基哌啶对Fe 2（CO）9表现出出乎意料的反应性。如氘标记实验所揭示，苯甲醛和N-甲酰基哌啶很可能以协同方式形成。已经阐明了该反应的一些机理细节。该反应的性质与N-丙氧基-N-甲基苯胺的性质相反，N-丙氧基-N-甲基苯胺在用Fe 2（CO）9处理后将CO基团插入N ＝ O键以生成氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81383-2

文献信息

• A convenient synthesis of deuterium labeled amines and nitrogen heterocycles with KOt-Bu/DMSO-d6
  作者：Yu Hu、Liang Liang、Wen-tao Wei、Xiang Sun、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.015

  日期：2015.3

  H/D exchanges of arylmethyl amines and nitrogen heterocycles were conveniently achieved with KOt-Bu/DMSO-d6. The method is also applicable for phenyl benzyl ethers, diarylmethanes, and alkyl arenes. These H/D exchange reactions are suggested to proceed via a free radical pathway.

  芳基甲胺和氮杂环的H / D交换可通过KO t -Bu / DMSO- d 6方便地实现。该方法也适用于苯基苄基醚，二芳基甲烷和烷基芳烃。这些H / D交换反应被建议通过自由基途径进行。
• A Convenient and General Reduction of Amides to Amines with Low-Valent Titanium
  作者：Tongxin Zhang、Yan Zhang、Weixi Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1002/adsc.201300355

  日期：2013.10.11

  AbstractLow‐valent titanium readily prepared in situ from TiCl4 and Mg powder in THF is found to be an active agent for the reduction of amides which were previously considered to be inert towards low‐valent titanium. The reaction proceeds under very mild conditions, and is applicable to all types of amides, primary, secondary and tertiary, to produce the corresponding amines in good to excellent yields. This new finding provides a practical, convenient and general method for the important transformation of amides to amines. A plausible reaction mechanism is proposed.magnified image