2-naphthyl 2-(allyloxy)benzoate | 128916-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl 2-(allyloxy)benzoate
• 英文别名: Naphthalen-2-yl 2-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 128916-17-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: FAYSFYQQRVOYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 2-(allyloxy)benzoate 650.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以19%的产率得到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空裂解2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯形成二苯并呋喃及相关反应†

  摘要：

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。

  DOI：

  10.1039/c002480e

文献信息

• A short synthesis of dibenzofurans and dibenzothiophenes
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000395

  日期：——

  An efficient synthesis of dibenzofurans and dibenzothiophenes from aryl salicylates is described, which involves a novel rearrangement–extrusion–cyclisation sequence of o-substituted phenoxyl and thiophenoxyl radicals.

  描述了一种由芳基水杨酸酯有效合成二苯并呋喃和二苯并噻吩的方法，其中涉及o-取代的苯氧基和噻吩氧基的新型重排-挤出-环化序列。
• Formation of dibenzofurans by flash vacuum pyrolysis of aryl 2-(allyloxy)benzoates and related reactions
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c002480e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl 2-(allyloxy)benzoates 5 and of the corresponding aryl 2-(allylthio)benzoates 6 at 650 °C, gives dibenzofurans 19 and dibenzothiophenes 20, respectively. The mechanism involves generation of phenoxyl (or thiophenoxyl) radicals by homolysis of the O-allyl (or S-allyl) bond, followed by ipso attack at the ester group, loss of CO2 and cyclisation of the resulting aryl

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。