N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)cyclobutanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)cyclobutanecarboxamide；N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclobutanecarboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 266.751
• InChiKey: RFMGONYQEMYSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  南美锥虫病药物发现：乙酰氨基苯并噻唑系列抗克鲁斯锥虫的多参数先导优化。

  摘要：

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01429