(2R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-heptenenitrile | 321307-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-heptenenitrile
• 英文别名: (E,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-4-enenitrile
• CAS: 321307-39-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NOSi
• 分子量: 363.575
• InChiKey: RDTMWZOTOFPRLH-AQDCRGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-heptenenitrile 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R,2E)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5-(pent-2-enyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 (R)-hydroxynitrile lyase 、 戴斯-马丁氧化剂 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u